диазотирование

[гед]

Всем добрый вечер

 

подскажите как получить альфа нафтол и п-фенилдиамин диазотированием?

[Arkadiy]

альфа-нафтол - относительно просто, но весьма грязно  - продиазотировать  альфа-нафтиламин, и медленно вылить соль диазония в кипящую воду с добавкой соды

п-фенилендиамин - сам по себе амин, и диазотированием его не получить, пока не придумаешь, что именно диазотировать.

[chemister2010]

Для п-фенилендиамина видимо диазотирование защищенного анилина и восстановление аминоазобензола.

[Arkadiy]

Для п-фенилендиамина видимо диазотирование защищенного анилина и восстановление аминоазобензола.

Защищенный анилин (ацилированный) не диазотируется,  ацетанилид нитруют, снимают защиту и восстанавливают или наоборот, восстанавливают, потом снимают защиту, и никакого диазотирования

[chemister2010]

Интересно, если стрептоцид растворить в концентрированной соляной кислоте, охладить и приливать нитрит в слой раствора, какие получатся продукты реакции? Хлорбензолсульфохлорид, хлорбензолсульфокислота, гидроксибензолсульфокислота, что-то еще?

[Arkadiy]

21.11.2022 в 21:14, chemister2010 сказал:

Интересно, если стрептоцид растворить в концентрированной соляной кислоте, охладить и приливать нитрит в слой раствора, какие получатся продукты реакции? Хлорбензолсульфохлорид, хлорбензолсульфокислота, гидроксибензолсульфокислота, что-то еще?

хлористый бензолсульфамид- диазоний

[chemister2010]

21.11.2022 в 21:51, Arkadiy сказал:

хлористый бензолсульфамид- диазоний

 

То есть так можно получить хлорангидрид?

[Arkadiy]

21.11.2022 в 22:21, chemister2010 сказал:

 

То есть так можно получить хлорангидрид?

Нет не хлорангидрид , а солянокислую соль диазосоединения. Мне известно много красителей с с сульфамидными группами в диазо-компоненте.

амины с сульфамидной группой гладко диазотируются , давая соли диазония, которые потом сочетаются с различными азо-компонентами

[chemister2010]

22.11.2022 в 00:15, Arkadiy сказал:

Нет не хлорангидрид , а солянокислую соль диазосоединения. Мне известно много красителей с с сульфамидными группами в диазо-компоненте.

амины с сульфамидной группой гладко диазотируются , давая соли диазония, которые потом сочетаются с различными азо-компонентами

 

А разве сульфамидная группа не нитрозируется?

[Arkadiy]

22.11.2022 в 19:45, chemister2010 сказал:

 

А разве сульфамидная группа не нитрозируется?

Нет. Я получал красители с сульфвамидными, метилсульфапмидными и  арилсульфамиднвыми группами, диазотируя амины, содержащие эти группы.

При диазотировании аминов с фенилсульфамидными группами наблюдалось  частичное азосочетание по  пара-положению фенила, поэтому пришлось при получении арилсульфамидов вместо анилина использовать п-толуидин 

Изменено 22 Ноября, 2022 в 18:19 пользователем Arkadiy