Цепочка с азотом

[Кэри Хофманн]

На соединение C7h9n подействовали NaNO2 в HCl при 0 градусах. Затем добавили метиловый спирт в кислой среде, а после окислили KMnO4. Что получится после окисления? Я так понимаю, что после добавления спирта получается простой эфир, но разве они окисляются марганцовкой?

[yatcheh]

На соединение C7h9n подействовали NaNO2 в HCl при 0 градусах. Затем добавили метиловый спирт в кислой среде, а после окислили KMnO4. Что получится после окисления? Я так понимаю, что после добавления спирта получается простой эфир, но разве они окисляются марганцовкой?

 

Какой нахрен простой эфир? Вы на брутто-формулу посмотрите! С7Н9N - это же ароматика, какой-то изомер метиланилина. При нитрозировании его получается соль диазония, которая восстанавливается спиртом до углеводорода, в данном случае - до толуола. Окисление толуола марганцовкой даёт бензойную кислоту. 

Поскольку аминогруппа полюбасу отлетает - какой конкретно изомер метиланилина - не вахно, из любого получится бензойная кислота.

[Кэри Хофманн]

Какой нахрен простой эфир? Вы на брутто-формулу посмотрите! С7Н9N - это же ароматика, какой-то изомер метиланилина. При нитрозировании его получается соль диазония, которая восстанавливается спиртом до углеводорода, в данном случае - до толуола. Окисление толуола марганцовкой даёт бензойную кислоту. 

Поскольку аминогруппа полюбасу отлетает - какой конкретно изомер метиланилина - не вахно, из любого получится бензойная кислота.

так я про восстановление спиртом и говорю. разве они не до анизола  восстановят,например?

[yatcheh]

так я про восстановление спиртом и говорю. разве они не до анизола  восстановят,например?

 

Нет, конечно. Гидроксил появится при гидролизе диазосоединения, а при восстановлении спиртом диазогруппа замещается водородом.

[chemister2010]

С метиловым спиртом скорее всего будет конкурирующее замещение диазогруппы (он сложнее окисляется, чем этанол).