норадреналин(галагенирование)

[gurt]

в реакциях соединений имеющих бензойное кольцо и гидроксил чаще всего указывается, что галогенирование идёт именно в кольцо рядом с гидроксилом в соседнее положение, например бромирование, вопрос в том как и можно ли как то избавиться от одной, или обеих гидроксильных групп, заменив на галоген, нитрогруппу, или как то по другому, кроме ацетилирования. Как заменить один гидроксил в кольце на бром к примеру? Это возможно?  

 

необязательно рассматривать пример на норадреналине, имеется в виду сам механизм, как заменить гидроксил в бензольном кольце на галоген

[Dead Hunter]

в реакциях соединений имеющих бензойное кольцо и гидроксил чаще всего указывается, что галогенирование идёт именно в кольцо рядом с гидроксилом в соседнее положение, например бромирование, вопрос в том как и можно ли как то избавиться от одной, или обеих гидроксильных групп, заменив на галоген, нитрогруппу, или как то по другому, кроме ацетилирования. Как заменить один гидроксил в кольце на бром к примеру? Это возможно?  

 

 

необязательно рассматривать пример на норадреналине, имеется в виду сам механизм, как заменить гидроксил в бензольном кольце на галоген

Я бы попробовал пентахлорид фосфора, но выход мизерный будет явно. Можно лагом восстановить, а уже потом галогенировать

[+S_V+]

в реакциях соединений имеющих бензойное кольцо и гидроксил чаще всего указывается, что галогенирование идёт именно в кольцо рядом с гидроксилом в соседнее положение, например бромирование, вопрос в том как и можно ли как то избавиться от одной, или обеих гидроксильных групп, заменив на галоген, нитрогруппу, или как то по другому, кроме ацетилирования. Как заменить один гидроксил в кольце на бром к примеру? Это возможно?  

 

 

необязательно рассматривать пример на норадреналине, имеется в виду сам механизм, как заменить гидроксил в бензольном кольце на галоген

Да с дихлорметаном нагрей и будет тебе диметокси - няшка-фкусняшка   

[chemister2010]

Задача нетривиальная. Будет еще мешать алифатический гидроксил.

Придумался такой извращенный путь. Защитить алифатический гидроксил. Окислить в хинон, сделать диоксим (возможно он будет перегруппировываться в фуразан), окислить до динитросоединения.

[+S_V+]

Да ладно, и так же понятно, что ТС хочет из аптечного эпинефрина сварганить, тока не получится ИМХО.

[gurt]

Да ладно, и так же понятно, что ТС хочет из аптечного эпинефрина сварганить, тока не получится ИМХО.

вопрос теоретический, а гидроксил только один, поэтому реакция с ДХМом не рассматривается.

есть гидроксил и бензольное кольцо с произвольным хвостиком, например этилфенол

для того что бы указанная вами реакция шла с ДХМом гидроксильных группы должно быть две, например с пирокатехином. 

 

http://www.ximicat.com/info.php?id=1108

Изменено 11 Января, 2016 в 15:55 пользователем gurt