Перейти к публикации
Форум химиков на XuMuK.ru
gurt

норадреналин(галагенирование)

Рекомендованные сообщения

в реакциях соединений имеющих бензойное кольцо и гидроксил чаще всего указывается, что галогенирование идёт именно в кольцо рядом с гидроксилом в соседнее положение, например бромирование, вопрос в том как и можно ли как то избавиться от одной, или обеих гидроксильных групп, заменив на галоген, нитрогруппу, или как то по другому, кроме ацетилирования. Как заменить один гидроксил в кольце на бром к примеру? Это возможно?  

Noradrenaline.png

 


необязательно рассматривать пример на норадреналине, имеется в виду сам механизм, как заменить гидроксил в бензольном кольце на галоген

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

в реакциях соединений имеющих бензойное кольцо и гидроксил чаще всего указывается, что галогенирование идёт именно в кольцо рядом с гидроксилом в соседнее положение, например бромирование, вопрос в том как и можно ли как то избавиться от одной, или обеих гидроксильных групп, заменив на галоген, нитрогруппу, или как то по другому, кроме ацетилирования. Как заменить один гидроксил в кольце на бром к примеру? Это возможно?  

Noradrenaline.png

 

 

необязательно рассматривать пример на норадреналине, имеется в виду сам механизм, как заменить гидроксил в бензольном кольце на галоген

Я бы попробовал пентахлорид фосфора, но выход мизерный будет явно. Можно лагом восстановить, а уже потом галогенировать

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

в реакциях соединений имеющих бензойное кольцо и гидроксил чаще всего указывается, что галогенирование идёт именно в кольцо рядом с гидроксилом в соседнее положение, например бромирование, вопрос в том как и можно ли как то избавиться от одной, или обеих гидроксильных групп, заменив на галоген, нитрогруппу, или как то по другому, кроме ацетилирования. Как заменить один гидроксил в кольце на бром к примеру? Это возможно?  

Noradrenaline.png

 

 

необязательно рассматривать пример на норадреналине, имеется в виду сам механизм, как заменить гидроксил в бензольном кольце на галоген

Да с дихлорметаном нагрей и будет тебе диметокси - няшка-фкусняшка :bn:  

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Задача нетривиальная. Будет еще мешать алифатический гидроксил.

Придумался такой извращенный путь. Защитить алифатический гидроксил. Окислить в хинон, сделать диоксим (возможно он будет перегруппировываться в фуразан), окислить до динитросоединения.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Да ладно, и так же понятно, что ТС хочет из аптечного эпинефрина сварганить, тока не получится ИМХО.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Да ладно, и так же понятно, что ТС хочет из аптечного эпинефрина сварганить, тока не получится ИМХО.

вопрос теоретический, а гидроксил только один, поэтому реакция с ДХМом не рассматривается.

есть гидроксил и бензольное кольцо с произвольным хвостиком, например этилфенол

b23470-etilfenol-3-95-10-g-alfa.jpg

для того что бы указанная вами реакция шла с ДХМом гидроксильных группы должно быть две, например с пирокатехином. 

 

http://www.ximicat.com/info.php?id=1108

Изменено пользователем gurt

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Присоединяйтесь к обсуждению

Вы можете опубликовать сообщение сейчас, а зарегистрироваться позже. Если у вас есть аккаунт, войдите в него для написания от своего имени.
Примечание: вашему сообщению потребуется утверждение модератора, прежде чем оно станет доступным.

Гость
Ответить в тему...

×   Вставлено в виде отформатированного текста.   Вставить в виде обычного текста

  Разрешено не более 75 эмодзи.

×   Ваша ссылка была автоматически встроена.   Отобразить как ссылку

×   Ваш предыдущий контент был восстановлен.   Очистить редактор

×   Вы не можете вставить изображения напрямую. Загрузите или вставьте изображения по ссылке.

Загрузка...

  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу.

×
×
  • Создать...