Перейти к содержанию
Форум химиков на XuMuK.ru

норадреналин(галагенирование)


gurt

Рекомендуемые сообщения

Решение задач, рефераты, курсовые! Онлайн сервис помощи учащимся. Цены в 2-3 раза ниже!

в реакциях соединений имеющих бензойное кольцо и гидроксил чаще всего указывается, что галогенирование идёт именно в кольцо рядом с гидроксилом в соседнее положение, например бромирование, вопрос в том как и можно ли как то избавиться от одной, или обеих гидроксильных групп, заменив на галоген, нитрогруппу, или как то по другому, кроме ацетилирования. Как заменить один гидроксил в кольце на бром к примеру? Это возможно?  

Noradrenaline.png

 


необязательно рассматривать пример на норадреналине, имеется в виду сам механизм, как заменить гидроксил в бензольном кольце на галоген

Ссылка на комментарий
  • 2 недели спустя...

в реакциях соединений имеющих бензойное кольцо и гидроксил чаще всего указывается, что галогенирование идёт именно в кольцо рядом с гидроксилом в соседнее положение, например бромирование, вопрос в том как и можно ли как то избавиться от одной, или обеих гидроксильных групп, заменив на галоген, нитрогруппу, или как то по другому, кроме ацетилирования. Как заменить один гидроксил в кольце на бром к примеру? Это возможно?  

Noradrenaline.png

 

 

необязательно рассматривать пример на норадреналине, имеется в виду сам механизм, как заменить гидроксил в бензольном кольце на галоген

Я бы попробовал пентахлорид фосфора, но выход мизерный будет явно. Можно лагом восстановить, а уже потом галогенировать

Ссылка на комментарий

в реакциях соединений имеющих бензойное кольцо и гидроксил чаще всего указывается, что галогенирование идёт именно в кольцо рядом с гидроксилом в соседнее положение, например бромирование, вопрос в том как и можно ли как то избавиться от одной, или обеих гидроксильных групп, заменив на галоген, нитрогруппу, или как то по другому, кроме ацетилирования. Как заменить один гидроксил в кольце на бром к примеру? Это возможно?  

Noradrenaline.png

 

 

необязательно рассматривать пример на норадреналине, имеется в виду сам механизм, как заменить гидроксил в бензольном кольце на галоген

Да с дихлорметаном нагрей и будет тебе диметокси - няшка-фкусняшка :bn:  

  • Like 1
Ссылка на комментарий

Задача нетривиальная. Будет еще мешать алифатический гидроксил.

Придумался такой извращенный путь. Защитить алифатический гидроксил. Окислить в хинон, сделать диоксим (возможно он будет перегруппировываться в фуразан), окислить до динитросоединения.

  • Like 1
Ссылка на комментарий

Да ладно, и так же понятно, что ТС хочет из аптечного эпинефрина сварганить, тока не получится ИМХО.

вопрос теоретический, а гидроксил только один, поэтому реакция с ДХМом не рассматривается.

есть гидроксил и бензольное кольцо с произвольным хвостиком, например этилфенол

b23470-etilfenol-3-95-10-g-alfa.jpg

для того что бы указанная вами реакция шла с ДХМом гидроксильных группы должно быть две, например с пирокатехином. 

 

http://www.ximicat.com/info.php?id=1108

Изменено пользователем gurt
Ссылка на комментарий

Для публикации сообщений создайте учётную запись или авторизуйтесь

Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий

Создать учетную запись

Зарегистрируйте новую учётную запись в нашем сообществе. Это очень просто!

Регистрация нового пользователя

Войти

Уже есть аккаунт? Войти в систему.

Войти
  • Последние посетители   0 пользователей онлайн

    • Ни одного зарегистрированного пользователя не просматривает данную страницу
×
×
  • Создать...
Яндекс.Метрика