Пара-аминофенол

[Murasaki]

Здравствуйте!

 

Как превратить пара-аминофенол в пара-нитрофенол? Окислить амино-группу в нитро-группу? Если да, то как? Пара-аминофенол очень легко окисляется. Или это можно сделать через диазотирование?

[Magistr]

Уважаемый, для таких простеньких молекул есть миллиарды методик синтеза. скачайте себе указатель препаративных синтезов Лернера....вот например Гаттерман-Вилланд практические работы по орг химии 1948г стр 283

Изменено 26 Февраля, 2016 в 11:12 пользователем Magistr

[Arkadiy]

Здравствуйте!

 

Как превратить пара-аминофенол в пара-нитрофенол? Окислить амино-группу в нитро-группу? Если да, то как? Пара-аминофенол очень легко окисляется. Или это можно сделать через диазотирование?

Зачем вам изобретать велосипед? зачем делать синтез через Альпы? Неправильно выбранное сырье для проведения синтеза часто заканчивается смолищщщей, из которой ничего нельзя выделить, потому что образовались другие вещества

[Murasaki]

Спасибо, но, понимаете, мне интересен именно перевод аминогруппы в нитрогруппу. Анилин в нитробензол, пара-аминофенол в пара-нитрофенол. Как это осуществить. Можно ли окислить эти вещества так, чтобы не получить смолищу? Или может быть это можно сделать диазотированием? Если да, то вот это мне еще более интересно, как перевести аминогруппу в нитрогруппу через диазотирование.

[serge2011]

Анилин в нитробензол переедет через диазотирование, дезаминирование в бензол и далее через нитрование в изомеры нитробензола, которве нужно разделить.  А нужно ли рвать зуб через жопу?....... (мне сейчас сказали "да, если рот заклеен сктчем, например ")

[Murasaki]

Через диазотирование можно перевести аминогруппу в гидроксильную группу или в галоген, неужели нельзя перевести в нитрогруппу?

[Аль де Баран]

Murasaki у вас наверняка есть книжка "Именные реакции в органической химии" (Вацуро, Мищенко, 1976). Посмотрите 192. Гаттерман (с.136), 261. Зандмейер (с.183), 668. Ходжсон-Марсден (с.454). Там по теме негусто, только в самых общих чертах. В конце статей есть библиографические ссылки, может там удастся откопать что-нибудь более конкретное. 

 

Несмеянов (во втором томе) тоже мимоходом упоминает о такой возможности: 

Изменено 27 Февраля, 2016 в 06:15 пользователем Аль де Баран

[Murasaki]

Аль де Баран, большое спасибо! Это именно то, что мне нужно. Книжек таких нет, но теперь непременно достану.

[Arkadiy]

Через диазотирование можно перевести аминогруппу в гидроксильную группу или в галоген, неужели нельзя перевести в нитрогруппу?

Можно, но для этого нужно, чтобы кольцо было устойчивым . парааминофенол очень не годиться для таких реакция, т.е в принципе не подходит, Вот паранитроанилин подходит гораздо больше, из него можно сделать весьма дорогой и дефицитный парадинитроанилин

[Murasaki]

Любопытно. А что это за парадинитроанилин? Или Вы имели в виду пара-динитробензол?