Перейти к публикации
Форум химиков на XuMuK.ru
Ky3Mi4MC

Sn1, Sn2 механизмы

Рекомендованные сообщения

"Бромистый бензил реагирует с водой в растворе муравьиной кислоты с образованием бензилового спирта. Скорость реакции не зависит от концентрации воды. В тех же условиях п-метилбензилбромид реагирует в 58 раз быстрее. Бромистый бензил реагирует с этилат-ионом в сухом спирте с образованием этилбензилового эфира, скорость реакции зависит от концентрации обоих реагентов. В тех же условиях п-метилбензилбромид реагирует в 1,5 раза быстрее. Объясните эти результаты. Как влияет на скорость реакции: а) полярность растворителя; б) нуклеофильная сила реагента; в) электронодонорная способность заместителя?"

Я правильно понимаю что в первом случае это Sn1 механизм, а во втором случае, когда скорость реакции зависит от концентрации обоих реагентов - Sn2? Как влияет метильная группа в пара-положении в п-метилбензилбромиде, она просто активирует ароматическое кольцо? 

По поводу вопросов,  а) чем полярнее растворитель, тем скорость реакции больше, б) чем больше нуклеофильная сила реагента, тем быстрее проходит реакция, в) чем электронодонорная способность сильнее тем выше скорость реакции?

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Как влияет метильная группа в пара-положении в п-метилбензилбромиде, она просто активирует ароматическое кольцо? 

 

 

В случае механизма Sn1 донорный заместитель в пара-положении стабилизирует образующийся карбкатион, поэтому влияние его на скорость реакции весьма сильное. На скорость Sn2 замещения доноры влияют слабо. 

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

В случае механизма Sn1 донорный заместитель в пара-положении стабилизирует образующийся карбкатион, поэтому влияние его на скорость реакции весьма сильное. На скорость Sn2 замещения доноры влияют слабо. 

Большое спасибо за разъяснение влияние донора в пара-положении. Проверьте пожалуйста, правильно ли я ответил на вопросы а,б,в?

"По поводу вопросов,  а) чем полярнее растворитель, тем скорость реакции больше, б) чем больше нуклеофильная сила реагента, тем быстрее проходит реакция, в) чем электронодонорная способность сильнее тем выше скорость реакции?"

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Большое спасибо за разъяснение влияние донора в пара-положении. Проверьте пожалуйста, правильно ли я ответил на вопросы а,б,в?

"По поводу вопросов,  а) чем полярнее растворитель, тем скорость реакции больше, б) чем больше нуклеофильная сила реагента, тем быстрее проходит реакция, в) чем электронодонорная способность сильнее тем выше скорость реакции?"

 

а) Зависит от механизма. Для Sn1 - однозначно верно. Для Sn2 - влияние полярности не столь однозначно, но в целом - значительно слабее.

б) Совершенно верно.

в) "Электронодонорная способность" чего? В контексте задачи - верно для Sn1. Для Sn2 - малосущественно.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

а) Зависит от механизма. Для Sn1 - однозначно верно. Для Sn2 - влияние полярности не столь однозначно, но в целом - значительно слабее.

б) Совершенно верно.

в) "Электронодонорная способность" чего? В контексте задачи - верно для Sn1. Для Sn2 - малосущественно.

Огромное спасибо!

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Присоединяйтесь к обсуждению

Вы можете опубликовать сообщение сейчас, а зарегистрироваться позже. Если у вас есть аккаунт, войдите в него для написания от своего имени.
Примечание: вашему сообщению потребуется утверждение модератора, прежде чем оно станет доступным.

Гость
Ответить в тему...

×   Вставлено в виде отформатированного текста.   Вставить в виде обычного текста

  Разрешено не более 75 эмодзи.

×   Ваша ссылка была автоматически встроена.   Отобразить как ссылку

×   Ваш предыдущий контент был восстановлен.   Очистить редактор

×   Вы не можете вставить изображения напрямую. Загрузите или вставьте изображения по ссылке.

Загрузка...

  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу.

×
×
  • Создать...