Бензоилхлорид из бензойной кислоты и POCl3

[Harvester]

Реально ли получить бензоилхлорид из бензойной кислоты и POCl₃? В существующих методиках используют PCl₅, при этом POCl₃ - побочный продукт.

[yatcheh]

Реально ли получить бензоилхлорид из бензойной кислоты и POCl₃? В существующих методиках используют PCl₅, при этом POCl₃ - побочный продукт.

 

С кислотой не получится, а вот бензоатом натрия - реально.

[Harvester]

С кислотой не получится, а вот бензоатом натрия - реально.

 

Спасибо

Об этом прочитал у Менделеева, но было трудно поверить

Остались еще вопросы:

Что лучше - бензоат натрия или калия?

Какое соотношение реагентов (заместятся ли все три хлора)?

Имеет ли реакция общий характер (получатся ли хлорангидриды других кислот)?

[yatcheh]

Что лучше - бензоат натрия или калия?

Какое соотношение реагентов (заместятся ли все три хлора)?

Имеет ли реакция общий характер (получатся ли хлорангидриды других кислот)?

 

Скорее всего - пофиг.

 

Должны все хлоры замещаться. Суть-то в том, что свободные хлорфосфорные кислоты и их соли неустойчивы. Все время будет воспроизводится хлорокись:

R-CO-ONa + POCl3 --(-RCOCl)--> [NaPO2Cl2] ----> 2/3POCl3 + 1/3Na3PO4

 

Должны получаться.

Изменено 22 Июня, 2016 в 11:55 пользователем yatcheh

[хома1979]

А я думаю что     3 R(CO)ONa +POCl3=(R(CO)O3P=O+3NaCl

 

вводите в реакцию бензойную кислоту, потом бензоилхлорид от фосфорной кислоты отгоните

Изменено 22 Июня, 2016 в 19:57 пользователем хома1979

[yatcheh]

А я думаю что     3 R(CO)ONa +POCl3=(R(CO)O3P=O+3NaCl

 

вводите в реакцию бензойную кислоту, потом бензоилхлорид от фосфорной кислоты отгоните

 

Ерунда это. Смешанный бензойно-фосфорный ангидрид? Круть и жесть.

А бензойная кислота с POCl3 не реагирует. 

[Harvester]

Как говорят, практика - критерий истины, буду пробовать

[fedmih]

ведро хлорокиси и всё прекрасно получится.

[хома1979]

Я это уже постил. почему вы не верите литературным данным? POCl3 достаточно "ядерный" реактив. кто не верит-

 пусть( аккуратно!) понюхает..

000.pdf

Изменено 24 Июня, 2016 в 20:23 пользователем хома1979

[yatcheh]

Я это уже постил. почему вы не верите литературным данным?

 

Я верю литературным данным! Я вообще, человек очень доверчивый, меня обмануть - как два пальца об асфальт!

Но даже у меня вопрос возникает - где в этом источнике вы узрели реакцию карбоновой кислоты с хлорокисью фосфора?

Хлорокись фосфора упоминается там мимоходом только применительно к одной реакции:

3R-OH + POCl3 = 3R-Cl + H3PO4

Вы шо, серьёзно считаете, что R-OH - это обозначение карбоновой кислоты???

Тогда я вас разочарую, R-OH - это обозначение спирта, а хлорирование спиртов действием хлорокиси фосфора - это самая обычная реакция, известная всем фосфорщикам, тут вы никакого открытия не сделали.

 

Карбоновые кислоты с хлорокисью фосфора не реагируют.

Изменено 24 Июня, 2016 в 20:39 пользователем yatcheh