Перейти к публикации
Форум химиков на XuMuK.ru

Получение дийодбензолов


Рекомендованные сообщения

Здравствуйте!

 

Возник вопрос: какими методами можно получить о-, м-, п- дийодбензолы? Больше всего интересует п-дийодбензол. Его я и хочу синтезировать.

Есть идея исходить из пара-нитроанилина, диазотировать его и получить пара-нитройодбензол. Далее восстановить нитрогруппу, и опять через диазотирование заместить аминогруппу на йод. Но где-то я читал, что при действии на галогенарилы азотистой кислотой галоген замещается на NO группу. Так ли это? Т.е. если это так, то вышеописанным методом не получить йодбензол, да?

Ещё думал исходить из пара-фенилендиамина, сразу две аминогруппы заменить на йод, но реально ли это? Где-то я читал, что сразу обе аминогруппы диазотировать нельзя или сложно. И ещё же вроде бы фенилендиамин может вступить в реакцию с его солью диазония, да?

Что скажете?

Ссылка на сообщение

Здравствуйте!

 

Возник вопрос: какими методами можно получить о-, м-, п- дийодбензолы? Больше всего интересует п-дийодбензол. Его я и хочу синтезировать.

Есть идея исходить из пара-нитроанилина, диазотировать его и получить пара-нитройодбензол. Далее восстановить нитрогруппу, и опять через диазотирование заместить аминогруппу на йод. Но где-то я читал, что при действии на галогенарилы азотистой кислотой галоген замещается на NO группу. Так ли это? Т.е. если это так, то вышеописанным методом не получить йодбензол, да?

Ещё думал исходить из пара-фенилендиамина, сразу две аминогруппы заменить на йод, но реально ли это? Где-то я читал, что сразу обе аминогруппы диазотировать нельзя или сложно. И ещё же вроде бы фенилендиамин может вступить в реакцию с его солью диазония, да?

Что скажете?

Впервые слышу про замещение галогена нитрозо группой. не вспомните, где читали?

о-дийодбензол делал именно по такой схеме из о-нитроанилина.

пара-фенилендиамин не советую даже пытаться диазотировать, ьудет очень грязно. хотя может быть я и не прав (см статью)

lewis1960.pdf

Изменено пользователем dxdydz
Ссылка на сообщение

Впервые слышу про замещение галогена нитрозо группой. не вспомните, где читали?

о-дийодбензол делал именно по такой схеме из о-нитроанилина.

пара-фенилендиамин не советую даже пытаться диазотировать, ьудет очень грязно. хотя может быть я и не прав (см статью)

 

Спасибо!

Ошибся, не на NO группу, а на нитрогруппу.

Читал про это у Орловой "Химия и технология бризантных взрывчатых веществ" 1973 на стр. 89. См. изображение.

 

Значит у Вас гладко прошло получение дийодбезола из нитроанилина?

 

Люди! Кто замещал галоген в галогенарилах на нитрогруппу азотистой кислотой? Как и при каких условиях проходит реакция?

post-43732-0-64038500-1470636541_thumb.jpg

Ссылка на сообщение

Спасибо!

Ошибся, не на NO группу, а на нитрогруппу.

Читал про это у Орловой "Химия и технология бризантных взрывчатых веществ" 1973 на стр. 89. См. изображение.

 

Значит у Вас гладко прошло получение дийодбезола из нитроанилина?

 

Люди! Кто замещал галоген в галогенарилах на нитрогруппу азотистой кислотой? Как и при каких условиях проходит реакция?

диазотирование почти всегда при 0-5С и даже ниже.  дийодбензолы указаны в Гаттермане-Виланде с методиками

Ссылка на сообщение

Хе,я в юности диазотировал п-фенилендиамин. Хорошо получался из гидрохлорида фенилендиамина методом обратного диазотирования

 

Что такое обратное диазотирование? Хорошо получался в смысле дийодбензол?

Ссылка на сообщение

диазотирование почти всегда при 0-5С и даже ниже.  дийодбензолы указаны в Гаттермане-Виланде с методиками

 

Что-то я не нашёл у Гаттермана-Виланда. Можете подсказать, где именно видели? В каком издании, на какой странице?

Ссылка на сообщение
  • 1 месяц спустя...

Что-то я не нашёл у Гаттермана-Виланда. Можете подсказать, где именно видели? В каком издании, на какой странице?

на страницах 145 и 250.

Изменено пользователем _БарахольщиК_
Ссылка на сообщение

Присоединяйтесь к обсуждению

Вы можете опубликовать сообщение сейчас, а зарегистрироваться позже. Если у вас есть аккаунт, войдите в него для написания от своего имени.
Примечание: вашему сообщению потребуется утверждение модератора, прежде чем оно станет доступным.

Гость
Ответить в тему...

×   Вставлено в виде отформатированного текста.   Вставить в виде обычного текста

  Разрешено не более 75 эмодзи.

×   Ваша ссылка была автоматически встроена.   Отобразить как ссылку

×   Ваш предыдущий контент был восстановлен.   Очистить редактор

×   Вы не можете вставить изображения напрямую. Загрузите или вставьте изображения по ссылке.

Загрузка...
  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу.

×
×
  • Создать...
Яндекс.Метрика