Вопросы по янтарной кислоте

[Murasaki]

Здравствуйте!

 

Возникло пару вопросов по янтарной кислоте. Можно ли декарбоксилировать её так, чтобы оторвать только одну гидроксильную группу? Ну т.е. чтобы из неё получилась пропионовая кислота. Если это возможно, то как это можно сделать?

Как происходит термическое разложение кальциевой соли янтарной кислоты?

Изменено 31 Августа, 2016 в 10:14 пользователем Murasaki

[yatcheh]

Здравствуйте!

 

Возникло пару вопросов по янтарной кислоте. Можно ли декарбоксилировать её так, чтобы оторвать только одну гидроксильную группу? Ну т.е. чтобы из неё получилась пропионовая кислота. Если это возможно, то как это можно сделать?

Как происходит термическое разложение кальциевой соли янтарной кислоты?

 

Разложение сукцината кальция

[Murasaki]

Разложение сукцината кальция

 

Понятно. Спасибо! Значит, это в принципе не имеет смысла.

А что на счёт декарбоксилирования?

[yatcheh]

А что на счёт декарбоксилирования?

 

ХЗ. При нагревании она просто отщепляет воду и возгоняется в виде янтарного ангидрида (где-то около 200С).

[Murasaki]

ХЗ. При нагревании она просто отщепляет воду и возгоняется в виде янтарного ангидрида (где-то около 200С).

 

А если получить её натриевую соль и потом в сухом виде перегнать смесь этой натриевой соли с гидроксидом натрия (1:1 по молям), может ли получится пропионовая кислота или пропионат натрия?

[yatcheh]

А если получить её натриевую соль и потом в сухом виде перегнать смесь этой натриевой соли с гидроксидом натрия (1:1 по молям), может ли получится пропионовая кислота или пропионат натрия?

 

А чёрт его знает. Может и получится. С каким-то выходом (процентов 50 по статистике). Не факт ведь, что отвалится строго один карбоксил. В процессе реакции образующийся пропионат тоже будет реагировать. Ему не прикажешь "погоди, бро, постой в сторонке, пока сукцинат весь не прореагирует"

[Murasaki]

А чёрт его знает. Может и получится. С каким-то выходом (процентов 50 по статистике). Не факт ведь, что отвалится строго один карбоксил. В процессе реакции образующийся пропионат тоже будет реагировать. Ему не прикажешь "погоди, бро, постой в сторонке, пока сукцинат весь не прореагирует"

 

Ясненько. Надо будет попробовать. А может быть есть какие-нибудь специальные методы декарбоксилирования? Ну чтобы только одна карбоксильная группа отвалилась. Вы не знаете, существуют ли такие?

[Magistr]

Ясненько. Надо будет попробовать. А может быть есть какие-нибудь специальные методы декарбоксилирования? Ну чтобы только одна карбоксильная группа отвалилась. Вы не знаете, существуют ли такие?

1. нужно сварганить ангидрид

2. ангидрид обработать каким нибудь доступным безводным спиртом (получится моноэфир)

3. получить соответствующую соль

4. декарбоксилировать

5. собирать летучие продукты (пропионат)

6. гидролизовать в кислоту.

[yatcheh]

1. нужно сварганить ангидрид

2. ангидрид обработать каким нибудь доступным безводным спиртом (получится моноэфир)

3. получить соответствующую соль

4. декарбоксилировать

5. собирать летучие продукты (пропионат)

6. гидролизовать в кислоту.

 

Сплавлять сложный полуэфир со щёлочью? Получится сукцинат натрия и спирт. Каким чудом там пропионат получится?

[Murasaki]

4. декарбоксилировать

 

Как?

 

Сплавлять сложный полуэфир со щёлочью? Получится сукцинат натрия и спирт. Каким чудом там пропионат получится?

 

Я получал анилин сплавляя бензокаин с гидроксидом натрия. Бензокаин - это сложный эфир парааминобензойной кислоты.

Только какая разница, буду я декарбоксилировать эфир или янтарную кислоту? В чём отличие?