цепочка реакций, 2 варианта реакции ТГФ с кислотой

[Willi]

Как я понимаю:

В первой реакции получаем ТГФ.

Дальше должно быть 2 варианта результата взаимодействия ТГФ с HBr. В первом случае цикл раскрывается, и получаем HO(CH₂)₄Br. А, что во втором? От каких факторов зависит направление реакции?

HO(CH₂)₄Br + NaOH_{(водный)} => здесь тоже не могу понять, что выйдет; из-за наличия гидроксогруппы.

К какому классу, кстати, относиться вещество HO(CH₂)₄Br? Галогеноспирты?

Помогите, пожалуйста, разобраться.

 

[yatcheh]

2.jpg

Как я понимаю:

В первой реакции получаем ТГФ.

Дальше должно быть 2 варианта результата взаимодействия ТГФ с HBr. В первом случае цикл раскрывается, и получаем HO(CH₂)₄Br. А, что во втором? От каких факторов зависит направление реакции?

HO(CH₂)₄Br + NaOH_{(водный)} => здесь тоже не могу понять, что выйдет; из-за наличия гидроксогруппы.

К какому классу, кстати, относиться вещество HO(CH₂)₄Br? Галогеноспирты?

Помогите, пожалуйста, разобраться.

 

Нет там никакого ТГФ, а есть бутадиен-1,3 (дегидратация с отщеплением двух молекул воды, на что намекает 2H₂SO₄). 

Присоединение HBr к сопряжённым диенам идет по двум механизмам - как 1,2-, или 1,4-присоединение, соответственно получается два продукта:

CH2-CHBr-CH=CH2

CH2-CH=CH-CH2Br

При щелочном гидролизе получаются, соответственно, два изомерных спирта:

CH2-CHOH-CH=CH2

CH2-CH=CH-CH2OH

 

Относительное количество 1,2- и 1,4-изомера зависит от условий реакции. 

Изменено 13 Сентября, 2016 в 18:38 пользователем yatcheh

[Willi]

Как легко то ошибиться) Тут 2 моля сульфатной кислоты, а для ТГФ 1 надо. Спасибо.

[M_GM]

Реально на мой взгляд на вид продукта (ТГФ/диен) будет влиять не количество кислоты, а условия поведения реакции, скорее всего - температура.

[Fuhrer]

SF

https://worldwide.espacenet.com/publicationDetails/originalDocument?CC=DE&NR=3406471A1&KC=A1&FT=D&ND=3&date=19850919&DB=EPODOC&locale=en_EP

THF.pdf

Butadiene--1,-3.pdf

Изменено 13 Сентября, 2016 в 21:23 пользователем Fuhrer

[yatcheh]

Как легко то ошибиться) Тут 2 моля сульфатной кислоты, а для ТГФ 1 надо. Спасибо.

 

Реально и там, и там надо больше. 2 моля серной в условиях - только намёк на тип реакции.

 

Реально на мой взгляд на вид продукта (ТГФ/диен) будет влиять не количество кислоты, а условия поведения реакции, скорее всего - температура.

 

Вестимо.

 

SF

https://worldwide.espacenet.com/publicationDetails/originalDocument?CC=DE&NR=3406471A1&KC=A1&FT=D&ND=3&date=19850919&DB=EPODOC&locale=en_EP

 

Ну, господа! Это же бумажная школьная химия, зачем с такой звериной серьёзностью подходить к теме?