Реакция диазотирования.

[Red-hairedGirl]

Здравствуйте, знатоки.

На днях, возник спор с преподавателем: сколько эквивалентов НСl участвует в реакции диазотирования?
Как раз для поиска ответа на этот вопрос и создала тему. Помогите, пожалуйста, разобраться. 

А так же... Еще один вопрос, который напрямую связан с предыдущим вопросом. С преподавателем считали опираясь на следующий механизм: 

Однако, пока искала ответ на свой вопрос, наткнулась еще на один механизм, который немного отличается от приведенного ранее (прикрепляю ниже).

Поэтому второй вопрос: Какой из механизмов более верный?

Заранее большое спасибо

 

Изменено 17 Декабря, 2016 в 18:21 пользователем Red-hairedGirl

[yatcheh]

Здравствуйте, знатоки.

 

На днях, возник спор с преподавателем: сколько эквивалентов НСl участвует в реакции диазотирования?

Как раз для поиска ответа на этот вопрос и создала тему. Помогите, пожалуйста, разобраться. 

 

А так же... Еще один вопрос, который напрямую связан с предыдущим вопросом. С преподавателем считали опираясь на следующий механизм: 

 

Однако, пока искала ответ на свой вопрос, наткнулась еще на один механизм, который немного отличается от приведенного ранее (прикрепляю ниже).

 

Поэтому второй вопрос: Какой из механизмов более верный?

 

Заранее большое спасибо

 

В реакции диазотирования участвует

R-NH2 + NaNO2 + 2HCl ----> [R-N2]Cl + NaCl + 2H2O

два эквивалента HCl. Это следует просто из уравнения реакции.

 

Между приведёнными вами механизмами нет никакой разницы. Просто во второй записи постулируется отщепление HX, а в первой - собственно, протона (с участием воды). Поскольку эти реакции идут быстро, они никак не влияют на скорость диазотирования, а как в действительности протекает этот мимолётный процесс - хрен его знает, быть может, и то, и другое идёт параллельно. В данном случае это совершенно не важно.

[s324]

на практике берут минимум 3 экв кислоты, так как в нейтральной среде диазоний дохнет, если взять 2 экв кислоты.

[yatcheh]

на практике берут минимум 3 экв кислоты, так как в нейтральной среде диазоний дохнет, если взять 2 экв кислоты.

 

Это-то понятно! Но ТС речь ведёт в теоретическом плане. Вот этот план и курим

[pinkylee]

можете озадачить преподавателя механизмом диазотирования в безводной среде, где вообще нет кислоты.

[Red-hairedGirl]

можете озадачить преподавателя механизмом диазотирования в безводной среде, где вообще нет кислоты.

Боюсь, что он не оценит :( Но за идею благодарю!

[s324]

можете озадачить преподавателя механизмом диазотирования в безводной среде, где вообще нет кислоты.

не, ну что-то должно быть BF3, CuCl2 ...