Перейти к содержанию
Форум химиков на XuMuK.ru

Реакция Дильса-Альдера


Рекомендуемые сообщения

Решение задач, рефераты, курсовые! Онлайн сервис помощи учащимся. Цены в 2-3 раза ниже!

Вопрос в том, почему нам нужно получать 1,2-диметилциклогексен по реакции Дильса-Альдера, а не через бензол?

post-122426-0-34568900-1482314949_thumb.jpg

 

Моим ответом стало то, чтобы соединение было объемным, но преподавателя этот ответ не устроил. Подскажите, пожалуйста, почему?

Ссылка на комментарий

Вопрос в том, почему нам нужно получать 1,2-диметилциклогексен по реакции Дильса-Альдера, а не через бензол?

 

Моим ответом стало то, чтобы соединение было объемным, но преподавателя этот ответ не устроил. Подскажите, пожалуйста, почему?

 

А что такое "объёмный"?

Гидрирование орто-ксилола на платинированном угле тоже идёт стереоселективно, с образованием цис-диметилциклогексана. Вот только направить гидрирование на нужные связи и остановить реакцию в нужный момент (на 4,5-диметилциклогексене) невозможно, поскольку сам бензол гидрируется намного труднее, чем продукты его частичного гидрирования.

  • Like 1
Ссылка на комментарий

А что такое "объёмный"?

Гидрирование орто-ксилола на платинированном угле тоже идёт стереоселективно, с образованием цис-диметилциклогексана. Вот только направить гидрирование на нужные связи и остановить реакцию в нужный момент (на 4,5-диметилциклогексене) невозможно, поскольку сам бензол гидрируется намного труднее, чем продукты его частичного гидрирования.

Я имела ввиду то, что заместители направлены вверх, но скорее всего ваши мысли ближе к правильному ответу. Спасибо вам.

Ссылка на комментарий

Я имела ввиду то, что заместители направлены вверх, но скорее всего ваши мысли ближе к правильному ответу. Спасибо вам.

 

То, что они направлены вверх - ничего не значит. Вы можете нарисовать их направленными вниз. Это будет тот же самый стереоизомер - цис-4,5-диметилциклогексен. Тут важно только, что он - цис. Но и транс-изомер тоже будет не плоским.

Ссылка на комментарий

То, что они направлены вверх - ничего не значит. Вы можете нарисовать их направленными вниз. Это будет тот же самый стереоизомер - цис-4,5-диметилциклогексен. Тут важно только, что он - цис. Но и транс-изомер тоже будет не плоским.

Про цис я кстати говорила, преподаватель и это отверг.

Ссылка на комментарий

Про цис я кстати говорила, преподаватель и это отверг.

 

Полагаю, что всё дело только в возможности получения такого циклоалкена. Реакция Дильса-Альдера - одна стадия. Из бензола - десяток, если не больше, стадий с сомнительной ценностью.

Ссылка на комментарий

Полагаю, что всё дело только в возможности получения такого циклоалкена. Реакция Дильса-Альдера - одна стадия. Из бензола - десяток, если не больше, стадий с сомнительной ценностью.

Препода устроил вариант о том, что нельзя остановить бензол на нужной стадии.

Ссылка на комментарий

Для публикации сообщений создайте учётную запись или авторизуйтесь

Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий

Создать учетную запись

Зарегистрируйте новую учётную запись в нашем сообществе. Это очень просто!

Регистрация нового пользователя

Войти

Уже есть аккаунт? Войти в систему.

Войти
  • Последние посетители   0 пользователей онлайн

    • Ни одного зарегистрированного пользователя не просматривает данную страницу
×
×
  • Создать...
Яндекс.Метрика