уставшая 0 Опубликовано: 21 декабря 2016 Рассказать Опубликовано: 21 декабря 2016 Вопрос в том, почему нам нужно получать 1,2-диметилциклогексен по реакции Дильса-Альдера, а не через бензол? Моим ответом стало то, чтобы соединение было объемным, но преподавателя этот ответ не устроил. Подскажите, пожалуйста, почему? Ссылка на сообщение
химик-философ 393 Опубликовано: 21 декабря 2016 Рассказать Опубликовано: 21 декабря 2016 Через бензол такое? Сомневаюсь, что это возможно с приемлемым выходом. Ссылка на сообщение
yatcheh 8 420 Опубликовано: 21 декабря 2016 Рассказать Опубликовано: 21 декабря 2016 Вопрос в том, почему нам нужно получать 1,2-диметилциклогексен по реакции Дильса-Альдера, а не через бензол? Моим ответом стало то, чтобы соединение было объемным, но преподавателя этот ответ не устроил. Подскажите, пожалуйста, почему? А что такое "объёмный"? Гидрирование орто-ксилола на платинированном угле тоже идёт стереоселективно, с образованием цис-диметилциклогексана. Вот только направить гидрирование на нужные связи и остановить реакцию в нужный момент (на 4,5-диметилциклогексене) невозможно, поскольку сам бензол гидрируется намного труднее, чем продукты его частичного гидрирования. Ссылка на сообщение
уставшая 0 Опубликовано: 21 декабря 2016 Автор Рассказать Опубликовано: 21 декабря 2016 А что такое "объёмный"? Гидрирование орто-ксилола на платинированном угле тоже идёт стереоселективно, с образованием цис-диметилциклогексана. Вот только направить гидрирование на нужные связи и остановить реакцию в нужный момент (на 4,5-диметилциклогексене) невозможно, поскольку сам бензол гидрируется намного труднее, чем продукты его частичного гидрирования. Я имела ввиду то, что заместители направлены вверх, но скорее всего ваши мысли ближе к правильному ответу. Спасибо вам. Ссылка на сообщение
yatcheh 8 420 Опубликовано: 21 декабря 2016 Рассказать Опубликовано: 21 декабря 2016 Я имела ввиду то, что заместители направлены вверх, но скорее всего ваши мысли ближе к правильному ответу. Спасибо вам. То, что они направлены вверх - ничего не значит. Вы можете нарисовать их направленными вниз. Это будет тот же самый стереоизомер - цис-4,5-диметилциклогексен. Тут важно только, что он - цис. Но и транс-изомер тоже будет не плоским. Ссылка на сообщение
уставшая 0 Опубликовано: 22 декабря 2016 Автор Рассказать Опубликовано: 22 декабря 2016 То, что они направлены вверх - ничего не значит. Вы можете нарисовать их направленными вниз. Это будет тот же самый стереоизомер - цис-4,5-диметилциклогексен. Тут важно только, что он - цис. Но и транс-изомер тоже будет не плоским. Про цис я кстати говорила, преподаватель и это отверг. Ссылка на сообщение
yatcheh 8 420 Опубликовано: 22 декабря 2016 Рассказать Опубликовано: 22 декабря 2016 Про цис я кстати говорила, преподаватель и это отверг. Полагаю, что всё дело только в возможности получения такого циклоалкена. Реакция Дильса-Альдера - одна стадия. Из бензола - десяток, если не больше, стадий с сомнительной ценностью. Ссылка на сообщение
уставшая 0 Опубликовано: 23 декабря 2016 Автор Рассказать Опубликовано: 23 декабря 2016 Полагаю, что всё дело только в возможности получения такого циклоалкена. Реакция Дильса-Альдера - одна стадия. Из бензола - десяток, если не больше, стадий с сомнительной ценностью. Препода устроил вариант о том, что нельзя остановить бензол на нужной стадии. Ссылка на сообщение
Рекомендованные сообщения
Архивировано
Эта тема находится в архиве и закрыта для публикации сообщений.