гидролиз в кислой среде

[Razor8]

Всем привет.

А мог ли у меня развалиться ацетофенон простояв пару дней в растворе с соляной кислотой? Он вообще как себя чувствует в кислой среде?

[yatcheh]

Всем привет.

А мог ли у меня развалиться ацетофенон простояв пару дней в растворе с соляной кислотой? Он вообще как себя чувствует в кислой среде?

 

А что, ацетофенон в соляной кислоте растворяется? По-моему нет.

 

Теоретически возможны реакции конденсации под действием кислот, но в достаточно жёстких условиях.

[Razor8]

А что, ацетофенон в соляной кислоте растворяется? По-моему нет.

 

Теоретически возможны реакции конденсации под действием кислот, но в достаточно жёстких условиях.

Дело было так.. после фриделя-крафтса смесь бензола с ацетофеноном, и слой воды с солянкой и растворенным в них хлористым алюминием была оставлена на ночь.. или две,.. после перегонки органического слоя ацетофенона оказалось в 4ре раза меньше ожидаемого.. появилась мысль.. может это не выход низкий, а за время стояния с ацетофеноном в бензоле что-то произошло..? хотя врядли.. вероятно криво ацелирование прошло.

[yatcheh]

Дело было так.. после фриделя-крафтса смесь бензола с ацетофеноном, и слой воды с солянкой и растворенным в них хлористым алюминием была оставлена на ночь.. или две,.. после перегонки органического слоя ацетофенона оказалось в 4ре раза меньше ожидаемого.. появилась мысль.. может это не выход низкий, а за время стояния с ацетофеноном в бензоле что-то произошло..? хотя врядли.. вероятно криво ацелирование прошло.

 

Если вы загасили смесь водой - вряд ли за пару дней там что-то катастрофическое произошло. Скорее изначально выход оказался хреновым. А вот почему хреновым - это другой вопрос.

[Razor8]

Ясно. спасибо.

[Razor8]

Если вы загасили смесь водой - вряд ли за пару дней там что-то катастрофическое произошло. Скорее изначально выход оказался хреновым. А вот почему хреновым - это другой вопрос.

там точно была фосфористая кислота во время ацилирования, потом, когда все заливалось водой она могла не вся развалиться на ортофосфорную, а остаться, и при перегонке развалиться на фосфин.. который в свою очередь например восстановил ацетофенон до.. не знаю чего.. кислород оторвал, или вместо него гидроксил образовался.. фосфин вроде хороший восстановитель, интересно что он делает с кетонами..

буду пытаться избавиться от фосфористой кислоты при получении ацетилхлорида.

[yatcheh]

там точно была фосфористая кислота во время ацилирования, потом, когда все заливалось водой она могла не вся развалиться на ортофосфорную, а остаться, и при перегонке развалиться на фосфин.. который в свою очередь например восстановил ацетофенон до.. не знаю чего.. кислород оторвал, или вместо него гидроксил образовался.. фосфин вроде хороший восстановитель, интересно что он делает с кетонами..

буду пытаться избавиться от фосфористой кислоты при получении ацетилхлорида.

 

Фосфин к кетонам присоединяется с образованием алкоксифосфинов, а в сильнокислой среде получается окись алкилфосфина:

 

RR'C=O + PH3 ----> RR'CH-P(=O)H2

 

Хотя, если фосфиновые дела пошли - это легко по запаху обнаружить

[mypucm]

Или по летальному исходу

[Razor8]

Фосфин к кетонам присоединяется с образованием алкоксифосфинов, а в сильнокислой среде получается окись алкилфосфина:

 

RR'C=O + PH3 ----> RR'CH-P(=O)H2

 

Хотя, если фосфиновые дела пошли - это легко по запаху обнаружить

ну рыбой не воняло.. и вообще вся фосфористая кислота куда-то  делась.. разгонялось все на хорошем вакууме, последняя фракция летела около 100С.. в кубовом остатке темнокоричневая смола... грелось до 150.. уже ничего не летит даже на полутора микронах. фосфористая должна была бы разложиться при вливании воды.

попробую фосфористую отделить в след. раз.. проверим. вот раньше, когда деревья были большими и вместо трихлорида фосфора использовали тионил хлористый.. выхода были чуть ли не количественные. 

Изменено 20 Февраля, 2017 в 17:13 пользователем Razor8