Перейти к содержанию
Форум химиков на XuMuK.ru

Цепочка превращений


Рекомендуемые сообщения

Решение задач, рефераты, курсовые! Онлайн сервис помощи учащимся. Цены в 2-3 раза ниже!

Извините, не знал( Вот схема:

attachicon.gifсхема 7.png

 

Проблему вызывает последний переход. из D в E, до этого момента, по-моему, все правильно:

attachicon.gifсхема 8.png

Там, наверное, будет какая-то циклизация с отщеплением воды, но какая?

 

Я бы предпочёл первый вариант (6-метил-3,4-дигидро-1,2-оксазин).

 

Видел где-то перегруппировку N-окиси замещённого пиррола в соответствующий 1,2-оксазин, т.е. он, надо полагать, устойчивее.

Изменено пользователем yatcheh
Ссылка на комментарий

Я бы предпочёл первый вариант (6-метил-3,4-дигидро-1,2-оксазин).

 

Видел где-то перегруппировку N-окиси замещённого пиррола в соответствующий 1,2-оксазин, т.е. он, надо полагать, устойчивее.

Хорошо, спасибо!

Ссылка на комментарий

Цинк с хлоридом аммония нитро востановит до амина

Пишут, что до гидроксиламина: http://www.chem.msu.su/rus/teaching/diazo/glava2.html

До амина, если цинк в соляной кислоте

Пишут, что эта пара нитробензол до фенилгидроксиламина восстанавливает.

 

Не подскажите еще по этой схеме?

post-122540-0-48658200-1488447060_thumb.png

 

Мне кажется, что до соединения D должно быть вот так:

post-122540-0-77106500-1488447060_thumb.png

Дальше вроде бы реакция Дильса-Альдера между бутадиеном и нитропропеновым производным, но реакция вряд ли должна идти из-за стерических препятствий (трет-бутил)? Или что-то другое?

Изменено пользователем Nimicus
Ссылка на комментарий

Дальше вроде бы реакция Дильса-Альдера между бутадиеном и нитропропеновым производным, но реакция вряд ли должна идти из-за стерических препятствий (трет-бутил)? Или что-то другое?

 

Да нет, ничего другого тут не просматривается. Нитроэтилен - классический диенофил. Вопрос только в стереохимии. Какой изомер получится при конденсации с альдегидом. Нарисован транс, но я не вижу особой разницы в стерических условиях с цис-изомером. Может быть он и предпочтительнее. 

Хотя, если вопрос о стереохимии аддукта Дильса-Альдера не стоит, то и думать не о чем.

Изменено пользователем yatcheh
  • Like 1
Ссылка на комментарий

Да нет, ничего другого тут не просматривается. Нитроэтилен - классический диенофил. Вопрос только в стереохимии. Какой изомер получится при конденсации с альдегидом. Нарисован транс, но я не вижу особой разницы в стерических условиях с цис-изомером. Может быть он и предпочтительнее. 

Хотя, если вопрос о стереохимии аддукта Дильса-Альдера не стоит, то и думать не о чем.

Хорошо, спасибо!

Ссылка на комментарий

да, цинк- формиат аммония до амино, а цинк-хлорид аммония до гидроксиламина.

но железо - хлорид аммония до амино ))

Вот это, блин, нюансы!

Кстати, никогда бы не подумал, что так циклизация пойдет... Там вообще азот 5-валентный какой-то!

Ссылка на комментарий

Для публикации сообщений создайте учётную запись или авторизуйтесь

Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий

Создать учетную запись

Зарегистрируйте новую учётную запись в нашем сообществе. Это очень просто!

Регистрация нового пользователя

Войти

Уже есть аккаунт? Войти в систему.

Войти
  • Последние посетители   0 пользователей онлайн

    • Ни одного зарегистрированного пользователя не просматривает данную страницу
×
×
  • Создать...
Яндекс.Метрика