Перейти к публикации
Форум химиков на XuMuK.ru

Этилбензол из ацетофенона.


Рекомендованные сообщения

Всем привет.. 

вопрос такой.. можно ли карбонильную группу кетона (ацетофенона) легко восстановить в метиленовую с хорошим выходом?

 вроде как по теории .. в щелочной среде через производное гидразина.. Вольфа-Кижнера..

а в кислой среде через амальгаму и солянку.. Клеменсен.. дядя..

ацетофенону вроде что кислая среда что щелочная всеравно.. я правда к гидрозину склоняюсь, ртуть не люблю.

кто пробовал? бензольное кольцо не помешает?

Ссылка на сообщение

спасибо за столь щедрый набор.. правда там в большинстве случаев палладий, рутений, никель Ренея и прочие редкости.. но вроде есть и кухонная микроволновка с гидразином водным в толуоле))

 

слышал что вроде есть методика в ДМСО при 30С.. вроде как там расщепление производной гидрозина происходит вообще без щелочи..

намекните, кто пробовал.

Изменено пользователем Razor8
Ссылка на сообщение

Synthesis of Ethyl Benzene (Wolf-Kishner Reduction) Conventional: 10 ml acetophenone, 30 ml diethylene glycol, 9 ml hydrazine hydrate and KOH pellets were taken in a RBF and refluxed for 1.5 h at 70-75 0C. The reaction mixture was cooled to room temperature, transferred to a separating funnel and lower aqueous layer was discarded. The aqueous layer was again transferred to a separating funnel and extracted with 10 ml ether. The reaction mixture was heated on water bath to remove excess ether. The resultant mixture was dried with anhydrous MgSO4 and a yellowish solution with gasolinelike smell was obtained. [10]..

Kemp W. Practical Organic Chemistry. New York; McGraw-Hill., 1967.

Ссылка на сообщение

все реакции по этому кетону у тебя есть.

две группы абсолютно одинаковы.

в любом случае у тебя будет смесь моно- и бис- продукта 70/30  ))/

лучше сразу востанавливать, тогда от циклоалкана легче отбится с бисульфитным производным

Ссылка на сообщение

все реакции по этому кетону у тебя есть.

две группы абсолютно одинаковы.

в любом случае у тебя будет смесь моно- и бис- продукта 70/30  ))/

лучше сразу востанавливать, тогда от циклоалкана легче отбится с бисульфитным производным

 

Спасибо!

Ссылка на сообщение

Присоединяйтесь к обсуждению

Вы можете опубликовать сообщение сейчас, а зарегистрироваться позже. Если у вас есть аккаунт, войдите в него для написания от своего имени.
Примечание: вашему сообщению потребуется утверждение модератора, прежде чем оно станет доступным.

Гость
Ответить в тему...

×   Вставлено в виде отформатированного текста.   Вставить в виде обычного текста

  Разрешено не более 75 эмодзи.

×   Ваша ссылка была автоматически встроена.   Отобразить как ссылку

×   Ваш предыдущий контент был восстановлен.   Очистить редактор

×   Вы не можете вставить изображения напрямую. Загрузите или вставьте изображения по ссылке.

Загрузка...
  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу.

×
×
  • Создать...
Яндекс.Метрика