Получение 2,2-дибромпентана из пентана

[Nimicus]

Здравствуйте)

Необходимо предложить схему синтеза 2,2-дибромпентана из пентана (задача учебная). Не могу придумать ничего лучше, чем хлорирвать/бромировать пентан, затем выделить их смеси 1-бромпентан, и из него дальше получить 2,2-дибромпентан несложно. Можно что-то боле селективное использовать, а не хлорирвание/бромирование? 

[yatcheh]

  В 13.10.2017 в 08:39, Nimicus сказал:

Здравствуйте)

Необходимо предложить схему синтеза 2,2-дибромпентана из пентана (задача учебная). Не могу придумать ничего лучше, чем хлорирвать/бромировать пентан, затем выделить их смеси 1-бромпентан, и из него дальше получить 2,2-дибромпентан несложно. Можно что-то боле селективное использовать, а не хлорирвание/бромирование? 

 

Можно использовать тот факт, что радикальное бромирование - довольно селективный процесс, водород у вторичного углерода замещается быстрее.

При этом в основном получится смесь 2-бром и 3-бромпентана. При дегидробромировании спиртовой щёлочью из обоих получится пентен-2. Далее:

CH3-CH2-CH=CH-CH3 --(Br2)--> CH3-CH2-CHBr-CHBr-CH3 --(KOH, спирт)--> CH3-CH2-C≡CH-CH3

Пентин-2 изомеризуется в пентин-1 при действии амида натрия:

CH3-CH2-C≡CH-CH3 --(NaNH2, 130C, -NH3)--> CH3-CH2-CH2-CH≡C-Na --(H2O)-->  CH3-CH2-CH2-CH≡CH (перегруппировка - общая, даже из додецина-5 получается додецин-1)

Ну, и:

CH3-CH2-CH2-C≡CH --(2HBr)--> CH3-CH2-CH2-CBr2-CH3

[Nimicus]

  В 13.10.2017 в 12:55, yatcheh сказал:

Можно использовать тот факт, что радикальное бромирование - довольно селективный процесс, водород у вторичного углерода замещается быстрее.

При этом в основном получится смесь 2-бром и 3-бромпентана. При дегидробромировании спиртовой щёлочью из обоих получится пентен-2. Далее:

CH3-CH2-CH=CH-CH3 --(Br2)--> CH3-CH2-CHBr-CHBr-CH3 --(KOH, спирт)--> CH3-CH2-C≡CH-CH3

Пентин-2 изомеризуется в пентин-1 при действии амида натрия:

CH3-CH2-C≡CH-CH3 --(NaNH2, 130C, -NH3)--> CH3-CH2-CH2-CH≡C-Na --(H2O)-->  CH3-CH2-CH2-CH≡CH (перегруппировка - общая, даже из додецина-5 получается додецин-1)

Ну, и:

CH3-CH2-CH2-C≡CH --(2HBr)--> CH3-CH2-CH2-CBr2-CH3

Да, хороший вариант. Спасибо)