Nimicus Опубликовано 13 Октября, 2017 в 08:39 Поделиться Опубликовано 13 Октября, 2017 в 08:39 Здравствуйте) Необходимо предложить схему синтеза 2,2-дибромпентана из пентана (задача учебная). Не могу придумать ничего лучше, чем хлорирвать/бромировать пентан, затем выделить их смеси 1-бромпентан, и из него дальше получить 2,2-дибромпентан несложно. Можно что-то боле селективное использовать, а не хлорирвание/бромирование? Ссылка на комментарий
Решение yatcheh Опубликовано 13 Октября, 2017 в 12:55 Решение Поделиться Опубликовано 13 Октября, 2017 в 12:55 В 13.10.2017 в 08:39, Nimicus сказал: Здравствуйте) Необходимо предложить схему синтеза 2,2-дибромпентана из пентана (задача учебная). Не могу придумать ничего лучше, чем хлорирвать/бромировать пентан, затем выделить их смеси 1-бромпентан, и из него дальше получить 2,2-дибромпентан несложно. Можно что-то боле селективное использовать, а не хлорирвание/бромирование? Можно использовать тот факт, что радикальное бромирование - довольно селективный процесс, водород у вторичного углерода замещается быстрее. При этом в основном получится смесь 2-бром и 3-бромпентана. При дегидробромировании спиртовой щёлочью из обоих получится пентен-2. Далее: CH3-CH2-CH=CH-CH3 --(Br2)--> CH3-CH2-CHBr-CHBr-CH3 --(KOH, спирт)--> CH3-CH2-C≡CH-CH3 Пентин-2 изомеризуется в пентин-1 при действии амида натрия: CH3-CH2-C≡CH-CH3 --(NaNH2, 130C, -NH3)--> CH3-CH2-CH2-CH≡C-Na --(H2O)--> CH3-CH2-CH2-CH≡CH (перегруппировка - общая, даже из додецина-5 получается додецин-1) Ну, и: CH3-CH2-CH2-C≡CH --(2HBr)--> CH3-CH2-CH2-CBr2-CH3 Ссылка на комментарий
Nimicus Опубликовано 14 Октября, 2017 в 08:47 Автор Поделиться Опубликовано 14 Октября, 2017 в 08:47 В 13.10.2017 в 12:55, yatcheh сказал: Можно использовать тот факт, что радикальное бромирование - довольно селективный процесс, водород у вторичного углерода замещается быстрее. При этом в основном получится смесь 2-бром и 3-бромпентана. При дегидробромировании спиртовой щёлочью из обоих получится пентен-2. Далее: CH3-CH2-CH=CH-CH3 --(Br2)--> CH3-CH2-CHBr-CHBr-CH3 --(KOH, спирт)--> CH3-CH2-C≡CH-CH3 Пентин-2 изомеризуется в пентин-1 при действии амида натрия: CH3-CH2-C≡CH-CH3 --(NaNH2, 130C, -NH3)--> CH3-CH2-CH2-CH≡C-Na --(H2O)--> CH3-CH2-CH2-CH≡CH (перегруппировка - общая, даже из додецина-5 получается додецин-1) Ну, и: CH3-CH2-CH2-C≡CH --(2HBr)--> CH3-CH2-CH2-CBr2-CH3 Да, хороший вариант. Спасибо) Ссылка на комментарий
Рекомендуемые сообщения
Для публикации сообщений создайте учётную запись или авторизуйтесь
Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий
Создать аккаунт
Зарегистрируйте новый аккаунт в нашем сообществе. Это очень просто!
Регистрация нового пользователяВойти
Уже есть аккаунт? Войти в систему.
Войти