Алкилирование индола по атому азота.

[Dmitriy1990]

Всем доброго времени суток. Возник такой вопрос: в литературе написано, что индол можно алкилировать по атому азоту в присутствии сильных оснований (KOH и.т.д). Однако, по справочным данным, реакция образования соли индола идет при 120 градусах. Не будут ли гидролизоваться галогеналканы при таких условиях? Можно ли проводить реакцию в водной среде? Помогите, пожалуйста.

Изменено 27 Октября, 2017 в 18:59 пользователем Dmitriy1990

[yatcheh]

Всем доброго времени суток. Возник такой вопрос: в литературе написано, что индол можно алкилировать по атому азоту в присутствии сильных оснований (KOH и.т.д). Однако, по справочным данным, реакция образования соли индола идет при 120 градусах. Не будут ли гидролизоваться галогеналканы при таких условиях? Можно ли проводить реакцию в водной среде? Помогите, пожалуйста.

 

В водной среде - вряд ли.

Соль индола (с KOH) получают в ДМСО, она уже легко алкилируется. При 80С индол в ДМФА алкилируется алкилиодидом и без основания. Хотя, при этом он может не только по азоту...

Изменено 27 Октября, 2017 в 19:36 пользователем yatcheh

[N№4]

Или с катализатором межфазного переноса.

http://window.edu.ru/resource/478/21478/files/0011_030.pdf

[040500]

В ссылке нет примера с алкилированием индола.

[Dmitriy1990]

В водной среде - вряд ли.

Соль индола (с KOH) получают в ДМСО, она уже легко алкилируется. При 80С индол в ДМФА алкилируется алкилиодидом и без основания. Хотя, при этом он может не только по азоту...

Спасибо большое. А можно еще несколько  вопросов? Как этот процесс проводить в ДМСО, если щелочь плохо растворяется в нем?

Возможно ли проводить реакцию с тетрабутиламмоний бромидом в водной среде?

Изменено 28 Октября, 2017 в 12:20 пользователем Dmitriy1990

[s324]

Я алкилировал индол йодистым метилом.

10% - идет по С2, потом чистится перегонкой.

https://www.sendspace.com/file/eqfl9p

[Dmitriy1990]

Я алкилировал индол йодистым метилом.

10% - идет по С2, потом чистится перегонкой.

https://www.sendspace.com/file/eqfl9p

Спасибо, почитаю на досуге.

[yatcheh]

Спасибо большое. А можно еще несколько  вопросов? Как этот процесс проводить в ДМСО, если щелочь плохо растворяется в нем?

 

 

Индолилкалий, надо полагать, в ДМСО растворим, значит растворимость щёлочи тут не важна. Важна скорость её растворения, а не равновесная концентрация.

[Dmitriy1990]

Индолилкалий, надо полагать, в ДМСО растворим, значит растворимость щёлочи тут не важна. Важна скорость её растворения, а не равновесная концентрация.

Ясно, большое спасибо за разъяснение.