йодацетофенон

[smchem]

Как провести йодирование (в цепь)? Понятно, что вещь жутко лакриматорная, поэтому не очень хотелось бы греть. По аналогии с бромированием попробовал напрямую пройодировать - ан нет, при 2-х часовом кипячении на водяной бане - результат ноль, цвет цода не исчезает, HJ не летил, глаза не режет :(

[chemist-sib]

Йодировали с кислотой?

[smchem]

А надо?
Нигде не нашел методику

Бромировал в уксусной кислоте, рекомендуется для затравки капнуть HBr, но у меня завелась при легком нагреве

С йодом делал аналогично, а так же без растворителя. 
 

[machdems]

Можно взять имеющийся бромметилфенилкетон, натрий йодистый и в ацетоне это дело потрясти, должно сработать.

 

А если нужно йодировать прям, то я думаю лучше перейти к апротонному растворителю, например, абсолютный ДМСО и погреть 

[chemist-sib]

Мне просто помнится одна лабораторная работа из универовского практикума по физхимии - изучение кинетики йодирования ацетона. Несмотря  на то, что реакция не была препаративной, но "скупые мужские (а также девичьи) слезки" из глаз выкатывались, когда выливали пробы в раковину. Сецчас загнал название этой работы в поисковик и вот она - методичка.

http://www.docme.ru/doc/185187/izuchenie-kinetiki-iodirovaniya-acetona

Йодирование идет в сильнокислой среде. Попробуйте провести все это в препаративном варианте.

[smchem]

Да не хотелось бы через замену Финкельштейна - йодид калия слабо растворим в ацетоне, потребуется очень большой объем ацетона
Спасибо, попробую серной кислоты туда плеснуть

 

Можно взять имеющийся бромметилфенилкетон, натрий йодистый и в ацетоне это дело потрясти, должно сработать.

 

А если нужно йодировать прям, то я думаю лучше перейти к апротонному растворителю, например, абсолютный ДМСО и погреть 

[machdems]

Да не хотелось бы через замену Финкельштейна - йодид калия слабо растворим в ацетоне, потребуется очень большой объем ацетона

Спасибо, попробую серной кислоты туда плеснуть

Не-не, тут так не работает. Бромирование комплексом бром*уксусная кислота более мягкое, и для такого активного галогенирующего агента это хороший выбор, а вот для йода это вообще никуда не годится, либо греть за сотню придется, либо нужна апротонная полярщина

Чем стирольный енол от енола из ацетона отличается думаю не стоит напоминать 

[smchem]

Вообще то можно напомнить Стирольного енола в равновесной системе намного меньше чем в ацетоне?
Апротонная полярщина - диоксан или еще какой эфир?

[yatcheh]

Тем не менее, ацетофенон иодируется в присутствии сильной кислоты. А вот "апротонная полярщина" напротив - стабилизирует неактивную кетонную форму, и замедляет кето-енольное равновесие.

Лучше брать водный спирт (или водный диоксан) и что-нить типа толуолсульфокислоты.

[smchem]

А спирт не даст галоформную реакцию? Или он только в присутствии щелочи? 
То есть в системе желательно (обязательно?) присутствие воды?