Перейти к содержанию

Продукт реакции и механизм его образования


Nimicus
Перейти к решению Решено yatcheh,

Рекомендуемые сообщения

Решение задач, рефераты, курсовые! Онлайн сервис помощи учащимся. Цены в 2-3 раза ниже!

Здравствуйте!

Что будет в данном случае - просто дегидратация или внутримолекулярное алкилирование бензольного ядра?

post-122540-0-27144300-1510727300_thumb.png

 

Для внутримолекулярного алкилирования вроде стерика большая, все-таки третичный карбокатион будет атаковать...

Ссылка на комментарий
  • Решение

Здравствуйте!

Что будет в данном случае - просто дегидратация или внутримолекулярное алкилирование бензольного ядра?

attachicon.gifБезымянный2.png

 

Для внутримолекулярного алкилирования вроде стерика большая, все-таки третичный карбокатион будет атаковать...

 

Свободный третичный алкил в орто-положение не полезет, то да. Но тут безвыходная ситуация. Он будет болтаться всё время рядом, и у него будет время зацепиться за ядро не с первой, так со 101-й попытки. Внутримолекулярные реакции часто идут даже в очень невыгодных условиях. 

Дегидратация сама по себе тут ничего не решает, поскольку образующийся алкен с таким же успехом будет снова и снова протонироваться.

 

Подвох может быть только в том - какой цикл получится. 6-и, или 5-и членный. Оба катиона - третичные, но катион при двух метилах стабильнее (сверхсопряжение). Образование 5-и членного цикла энтропийно несколько выгоднее (вероятнее), но катион при этом получается стерически более загруженным (в заместителях - метил и изопропил).

ИМХО - должен 6-и членный цикл получаться.

Изменено пользователем yatcheh
  • Like 1
Ссылка на комментарий

Для публикации сообщений создайте учётную запись или авторизуйтесь

Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий

Создать учетную запись

Зарегистрируйте новую учётную запись в нашем сообществе. Это очень просто!

Регистрация нового пользователя

Войти

Уже есть аккаунт? Войти в систему.

Войти
  • Последние посетители   0 пользователей онлайн

    • Ни одного зарегистрированного пользователя не просматривает данную страницу
×
×
  • Создать...
Яндекс.Метрика