Нитрозофенол и триэтиламин

[Dashkevich_ns]

рКа для нитрозофенола = 6.36, а для этилфенола = 8.1. Почему с нитрозофенолом будет более прочная водородная связь с триэтиламином, и как она образуется?

[yatcheh]

рКа для нитрозофенола = 6.36, а для этилфенола = 8.1. Почему с нитрозофенолом будет более прочная водородная связь с триэтиламином, и как она образуется?

 

Нитрозофенол - более сильная кислота. Собственно, это - вполне нормальная кислота, хоть и слабая. Но она сильнее, скажем, синильной. И говорить о водородной связи, применительно к кислоте и основанию - некорректно. ТЭА образует с водородом нитрозофенола донорно-акцепторную связь с высоким вкладом ковалентности по отношению к азоту, и ионности - по отношению к кислороду. Эту связь никак нельзя назвать водородной связью. Сама задача сформулирована некорректно.

 

Впрочем, не будем умничать и изгаляться над бедным преподом!

Нитрозо-группа - сильный акцептор. Нитрозофенол - более сильная кислота, значит связь О-Н более поляризована, поэтому нитрозофенол образует более сильную водородную связь. 

 

O=N←C6H4←O←H←:N(C2H5)3

Изменено 15 Января, 2018 в 16:02 пользователем yatcheh

[Nemo_78]

Нитрозофенол - более сильная кислота. Собственно, это - вполне нормальная кислота, хоть и слабая. Но она сильнее, скажем, синильной. И говорить о водородной связи, применительно к кислоте и основанию - некорректно. ТЭА образует с водородом нитрозофенола донорно-акцепторную связь с высоким вкладом ковалентности по отношению к азоту, и ионности - по отношению к кислороду. Эту связь никак нельзя назвать водородной связью. Сама задача сформулирована некорректно.

 

Впрочем, не будем умничать и изгаляться над бедным преподом!

Нитрозо-группа - сильный акцептор. Нитрозофенол - более сильная кислота, значит связь О-Н более поляризована, поэтому нитрозофенол образует более сильную водородную связь. 

 

O=N←C6H4←O←H←:N(C2H5)3

Только прочёл Ваш ответ. Как говорится, "не в бровь, а в глаз". Особенно гуманизм по отношению к "бедному препода" порадовал.

 

. С уважением