Задача по органике

[Fialka7]

Здравствуйте.
Помогите решить такую задачу:
Вещество А состава С₈H₁₁NO образует соли с сильными кислотами, при диазотировании с последующим нагреванием раствора диазосоединения с цианидом меди(I) Cu₂(CN)₂ получается соединение, которое в ИК-спектре имеет полосу 830 см^-1 и при монохлорировании в присутствии катализатора образует только один изомер. Установите строение соединения А и напишите схемы приведенных реакций.

Не пойму, к чему относится полоса 830 см^-1? Вещество А будет замещенным анилином, т.к. оно образует соль диазония, которая потом вступает в реакцию Зандмейера с Cu₂(CN)₂

[yatcheh]

Здравствуйте.

Помогите решить такую задачу:

Вещество А состава С₈H₁₁NO образует соли с сильными кислотами, при диазотировании с последующим нагреванием раствора диазосоединения с цианидом меди(I) Cu₂(CN)₂ получается соединение, которое в ИК-спектре имеет полосу 830 см^-1 и при монохлорировании в присутствии катализатора образует только один изомер. Установите строение соединения А и напишите схемы приведенных реакций.

 

Не пойму, к чему относится полоса 830 см^-1? Вещество А будет замещенным анилином, т.к. оно образует соль диазония, которая потом вступает в реакцию Зандмейера с Cu₂(CN)₂

 

830 см-1 это внеплоскостные колебания ароматических С-Н. Но зачем это тут - не ясно. Никакой информации, кроме того, что это - производное бензола из этого не извлечёшь, а это и так понятно.

Один изомер при монохлорировании даст пара-замещённый бензонитрил. Например п-этоксибензонитрил C2H5-O-C6H4-CN. Тогда исходником будет п-этоксианилин. 

Но тут и более изысканный эфир подойдёт по составу: CH3-O-CH2-C6H4-NH2

[Nimicus]

830 см-1 это внеплоскостные колебания ароматических С-Н. Но зачем это тут - не ясно. Никакой информации, кроме того, что это - производное бензола из этого не извлечёшь, а это и так понятно.

Один изомер при монохлорировании даст пара-замещённый бензонитрил. Например п-этоксибензонитрил C2H5-O-C6H4-CN. Тогда исходником будет п-этоксианилин. 

Но тут и более изысканный эфир подойдёт по составу: CH3-O-CH2-C6H4-NH2

А если соединение HO-CH2CH2-C6H4-NH2 с пара-расположением заместителей? Оно будет давать соответствующий нитрил HO-CH2CH2-C6H4-CN, которое при монохлорировании даст один изомер. 

В принципе, еще может быть 4-амино-3,5-диметилфенол, 4-амино-2,6-диметилфенол - тоже будут давать соответствующие нитрилы, которые при монохлорировании образуют единственные изомеры. Если я все правильно понимаю

[yatcheh]

А если соединение HO-CH2CH2-C6H4-NH2 с пара-расположением заместителей? Оно будет давать соответствующий нитрил HO-CH2CH2-C6H4-CN, которое при монохлорировании даст один изомер. 

В принципе, еще может быть 4-амино-3,5-диметилфенол, 4-амино-2,6-диметилфенол - тоже будут давать соответствующие нитрилы, которые при монохлорировании образуют единственные изомеры. Если я все правильно понимаю

 

Да, такие структуры тоже подходят. Я не стал углубляться в конструирование, поскольку раз уж возможных структур больше, чем одна, полное их количество уже не важно

[Fialka7]

830 см-1 это внеплоскостные колебания ароматических С-Н. Но зачем это тут - не ясно. Никакой информации, кроме того, что это - производное бензола из этого не извлечёшь, а это и так понятно.

Один изомер при монохлорировании даст пара-замещённый бензонитрил. Например п-этоксибензонитрил C2H5-O-C6H4-CN. Тогда исходником будет п-этоксианилин. 

Но тут и более изысканный эфир подойдёт по составу: CH3-O-CH2-C6H4-NH2

Спасибо!