Окисление сорбита: возможно ли?

[Nimicus]

Здравствуйте!
Можно ли окислить сорбит до монокарбоновой кислоты (задача учебная) и, если да, то как? Думаю, что до монокарбоновой кислоты не получится, т.к. окисление CH2OH группы до COOH группы проводится в жестких условиях и окислить одну из двух таких групп не получится

[dmr]

http://chemister.ru/Database/properties.php?dbid=1&id=4769

 

 

  Цитата

Количественно окисляется иодной кислотой до муравьиной кислоты и формальдегида.

[yatcheh]

  В 27.02.2018 в 15:53, Nimicus сказал:

Здравствуйте!

Можно ли окислить сорбит до монокарбоновой кислоты (задача учебная) и, если да, то как? Думаю, что до монокарбоновой кислоты не получится, т.к. окисление CH2OH группы до COOH группы проводится в жестких условиях и окислить одну из двух таких групп не получится

 

Первичны гидроксил полигликолей более чувствителен к окислению азотной кислотой, чем вторичные. Глицерин, например, окисляется в глицериновую кислоту. С увеличением длины цепи возрастает вероятность окисления с обоих концов, но в принципе, из продуктов окисления сорбита азотной кислотой, можно с ощутимым выходом выделить искомую глюконовую кислоту. 

 

Другой вариант - поискать обходные пути окисления, не напрямую. Скажем - как-то защитить один из терминальных гидроксилов.

Изменено 27 Февраля, 2018 в 18:59 пользователем yatcheh

[Nimicus]

  В 27.02.2018 в 18:53, yatcheh сказал:

Первичны гидроксил полигликолей более чувствителен к окислению азотной кислотой, чем вторичные. Глицерин, например, окисляется в глицериновую кислоту. С увеличением длины цепи возрастает вероятность окисления с обоих концов, но в принципе, из продуктов окисления сорбита азотной кислотой, можно с ощутимым выходом выделить искомую глюконовую кислоту. 

 

Другой вариант - поискать обходные пути окисления, не напрямую. Скажем - как-то защитить один из терминальных гидроксилов.

Понял, спасибо!