Очень нужна ваша помощь в решении задачи (Органическая химия 1й курс)

[Виктория Комолова]

Определите строение углеводорода C8H9CL, если известно, что при взаимодействии его со спиртовым раствором щелочи образуется непредельный углеводород - стирол. Напишите соответствующее уравнение реакции. 
Если можно то напишите с объяснениями, хочу вникнуть.

[Nemo_78]

На самом деле существует два изомерных ответа на поставленный вопрос. А именно: 1-хлорэтилбензол и 2-хлорэтилбпнзол. И тот и другой в реакции элиминирования со спиртовой щёлочью дадут стирол. Ну, если хотите уравнение, то на примере одного из изомера:

 

. C6H5-CHCl-CH3 + KOH(сп.) =(t)=> C6H5-CH=CH2 + KCl + H2O

 

. Как-то так...

 

. С уважением

[Виктория Комолова]

На самом деле существует два изомерных ответа на поставленный вопрос. А именно: 1-хлорэтилбензол и 2-хлорэтилбпнзол. И тот и другой в реакции элиминирования со спиртовой щёлочью дадут стирол. Ну, если хотите уравнение, то на примере одного из изомера:

 

. C6H5-CHCl-CH3 + KOH(сп.) =(t)=> C6H5-CH=CH2 + KCl + H2O

 

. Как-то так...

 

. С уважением

Большое спасибо  

[yatcheh]

Определите строение углеводорода C8H9CL, если известно, что при взаимодействии его со спиртовым раствором щелочи образуется непредельный углеводород - стирол. Напишите соответствующее уравнение реакции. 

Если можно то напишите с объяснениями, хочу вникнуть.

 

Стирол - это винилбензол C6H5-CH=CH2

Со спиртовой щёлочью реагируют алкилгалогениды, образуя алкены. Значит исходное вещество - замещённый в боковой цепи этилбензол:

C6H5-CH2-CH2-Cl

или

C6H5-CHCl-CH3

Элиминирование по механизму E2 быстрее идёт с первым изомером, где протон метиленовой группы активирован фенилом. Замещение при первичном углероде тут не конкурент. Этот изомер в этой реакции предпочтительнее.

 

У второго изомера Е2 протекает медленнее из-за меньшей поляризации С-Н связи метильной группы, а E1 конкурирует с замещением.

 

Хотя, стирол получится и из того, и из другого, а про выход в задаче ни слова нет