помогите пожалуйста с последним заданием, в инете ничего не нашла((

[ксенияяяяяя]

Предложите схемы синтеза следующих веществ: напишите уравнения реакций, назовите образующиеся соединения, укажите условия протекания реакций.

Октин-2  из ацетилена

[Nemo_78]

Я надеюсь, до тетрамеризации ацетилена с образованием циклоктатетраена Вы в интернете доискались (катализатор - соли никеля).

. Затем пусть будет так, к примеру (см. схему):

 

. Дальше, думаю, следует дегидратировать циклоктанол до циклооктена, который я бы озонировал до пробкового альдегида. Дальше, как преобразовать концевые альдегидные группы, подумайте сами, пожалуйста.

 

. С уважением

[yatcheh]

Можно облегчённый вариант предложить:

 

1. Реакция Кучерова

HCCH --(H2O, HgSO4)--> CH3-CHO

 

2. Тетрамеризация альдегида в процессе кротоновой конденсации

 

4CH3-CHO --(NaOH, t)--> CH3-CH=CH-CH=CH-CH=CH-CHO

 

3. Жидкофазное каталитическое гидрирование (селективно гидрируются двойные связи)

 

CH3-CH=CH-CH=CH-CH=CH-CHO --(H2, Pd)--> CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CHO

 

4. Замещение кислорода на хлор

 

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CHO --(PCl5, -POCl3)--> CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CHCl2

 

5. Дегидрохлорирование

 

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CHCl2 --(2KOH, спирт, t)--> CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CCH (октин-1)

 

6. Перегруппировка Фаворского (спиртовая щёлочь - катализатор)

 

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CCH --(KOH, спирт, t)--> CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CC-CH3 (октин-2)

 

Последние две реакции можно объединить в одну, поскольку идут они примерно в одних и тех же условиях.

Изменено 5 Апреля, 2018 в 13:12 пользователем yatcheh