Осуществите превращения

[Klava21]

Из нитроэтана получить триэтиламин

[Nimicus]

Восстановление нитроэтана до этиламина, затем ацилирование двумя молями ацетилхлорида, затем восстановление с избытком LiAlH4

[yatcheh]

А не проще этиламин сразу этилхлоридом алкилировать? Или этиленом:

C2H5-NO2 ----> C2H5-NH2

C2H5-NH2 --(HNO2, -N2, -H2O)--> CH2=CH2

C2H5-NH2 + 2CH2=CH2 ----> N(C2H5)3

[Nimicus]

А не проще этиламин сразу этилхлоридом алкилировать? Или этиленом:

C2H5-NO2 ----> C2H5-NH2

C2H5-NH2 --(HNO2, -N2, -H2O)--> CH2=CH2

C2H5-NH2 + 2CH2=CH2 ----> N(C2H5)3

Этилхлоридом небось смесь будет. А с этиленом разве пойдет такая реакция? С нуклеофилами реагируют же активированные алкены 

[yatcheh]

Этилхлоридом небось смесь будет. А с этиленом разве пойдет такая реакция? С нуклеофилами реагируют же активированные алкены 

 

Смесь будет, конечно. С ацилированием - оно как-то точнее, хотя и муторнее

А с этиленом - это промышленный способ получения этиламинов. Там вообще из аммиака и этилена исходят. Получается смесь, из которой всю линейку аминов вытягивают. Достаточно жёсткие условия, плюс - катализатор, и все дела.

[Nimicus]

Смесь будет, конечно. С ацилированием - оно как-то точнее, хотя и муторнее

А с этиленом - это промышленный способ получения этиламинов. Там вообще из аммиака и этилена исходят. Получается смесь, из которой всю линейку аминов вытягивают. Достаточно жёсткие условия, плюс - катализатор, и все дела.

Какой-то хитрый катализатор?

[yatcheh]

Какой-то хитрый катализатор?

 

Блин, я не в курсе. Какой-то патент помню по этой теме, от того и вякнул. А сейчас найти его не могу... 

Может я и не прав. Сдуру ляпнул.

Хотя, с другой стороны - почему невозможно алкилирование аммиака/амина этиленом? В условиях достаточно жёстких, когда превалирует кинетика протонирования этилена над термодинамикой протонирования аммиака/амина? Этанол же аминируется аммиаком? Что мешает этилену?

[Nimicus]

Блин, я не в курсе. Какой-то патент помню по этой теме, от того и вякнул. А сейчас найти его не могу... 

Может я и не прав. Сдуру ляпнул.

Хотя, с другой стороны - почему невозможно алкилирование аммиака/амина этиленом? В условиях достаточно жёстких, когда превалирует кинетика протонирования этилена над термодинамикой протонирования аммиака/амина? Этанол же аминируется аммиаком? Что мешает этилену?

Если по термодинамике разрешено, то ничего не мешает. Просто нужен соответствующий катализатор, который кто-то когда-то уже нашел.