Влияние гидро-фильных(фобных) групп на растворимость

[dmr]

https://ru.m.wikipedia.org/wiki/Гидрофильность

 

 

Гидрофильностью обладают вещества с ионными кристаллическими решётками (оксиды, гидроксиды, силикаты, сульфаты, фосфаты, глины, стёкла и др.), вещества с полярными группами —ОН, —СООН, —NO2 и др.

 

Так же считаются гидрофильными аминогруппы.

Но если взять "по конструировать вещества" с разными гидрофильными группами, можно увидеть что растворимость падает от наличия гидро-фильных групп.

Рассмотрим для примера ряд

Ацетон CH3-(CO)-CH3

Ацетамид CH3-(CO)-NH2

Мочевина NH2-(CO)-NH2

 

Видно что растворимость явно падает. То же, даже более явно, происходит и с введением нитро группы, по сульфогруппе видимо тоже.

 

ПОЧЕМУ???

[AntrazoXrom]

Значит, наличие гидрофильных групп не есть единственный фактор хорошей растворимости веществ. Наверное и другие факторы играют свою роль, как то: молекулярная масса, агрегатное состояние (два из трех приведенных вами веществ твердые при стандартных условиях), степень диссоциации молекулы (или ПР её ещё называют) и так далее.

[dmr]

Т.е если взять некоторую ЖИДКОСТЬ, и поменять ей с концов метильную(углеводородную) группу на амино-,нитро-, итд, при условии, что получившееся вещество тоже ЖИДКОСТЬ, растворимость улучшится?, ну или как минимум не уменьшится

Изменено 25 Мая, 2018 в 17:57 пользователем dmr

[yatcheh]

Т.е если взять некоторую ЖИДКОСТЬ, и поменять ей с концов метильную(углеводородную) группу на амино-,нитро-, итд, при условии, что получившееся вещество тоже ЖИДКОСТЬ, растворимость улучшится?, ну или как минимум не уменьшится

 

Нитрогруппа - сомнительный гидрофил, ну то - ладно!

 

А в целом - да. Если заменить алкил на аминогруппу, то растворимость жидкости в воде явно улучшится. Насколько - это уж другой вопрос.

[dmr]

 

Толуол->анилин

Толуол->нитробензол

Толуол->фенол

Действительно растворимость повышается

Интересно что будет если изначальное вещество с углеводородными концами само хорошо растворимое

Нитрогруппа - сомнительный гидрофил, ну то - ладно!

 

А в целом - да. Если заменить алкил на аминогруппу, то растворимость жидкости в воде явно улучшится. Насколько - это уж другой вопрос.

Ну как заметил антразохром, если получившеесяся амино соединение тоже ЖИДКОСТЬ

Иначе может получиться как я писал в первом посте

[yatcheh]

Ну как заметил антразохром, если получившеесяся амино соединение тоже ЖИДКОСТЬ

Иначе может получиться как я писал в первом посте

 

То - да. Если, скажем, в пара-толуолсульфокислоте гидрофобный метил заместить на гидрофильную амино-группу, то её (сульфокислоты) растворимость в воде резко понизится - с 67 до 1 г/100 г

 

А вот, скажем - растворимость аминобензолов:

анилин - 3.6 (Тпл = -6С)

резорцин - 140 (Тпл = 110С)

флороглюцин - 1.1 (Тпл = 223С)

 

Можно было бы сказать, что фактор энергии кристалла доминирует, но ведь - не так. Тпл растёт, "гидрофильность" растёт, а растворимость туда-сюда скачет.

 

Растворимость вещества в воде - тут черт ногу сломит. Есть правила (которые не всегда соблюдается (на этот счёт тоже есть правила, но и они не всегда соблюдаются (и на этот счёт есть правила, которые... ну, вы поняли ))), и никакой общей количественной теории.

Изменено 25 Мая, 2018 в 18:35 пользователем yatcheh