Как получить алкоголят натрия с глюкозой?

[Ruslan_Sharipov]

Спирты образуют алкоголяты с щелочными металлами. Алкоголяты для одноатомных спиртов хорошо известны. В случае многоатомных спиртов Н.Е.Кузьменко пишет:

 

Кислотность многоатомных спиртов выше, чем одноатомных, что объясняется наличием в молекуле дополнительных гидроксильных групп, обладающих отрицательным индуктивным эффектом. Поэтому многоатомные спирты, в отличие от одноатомных, реагируют со щелочами, образуя соли. По аналогии с алкоголятами соли двухатомных спиртов называют гликолятами, а трехатомных — глицератами.

 

Это немного не вяжется с тем, что гликолятом натрия в Википедии называют соль натрия и гликолевой кислоты. С глицератом натрия в этом смысле всё в порядке. Он упоминается в Большой Энциклопедии Нефти и Газа как катализатор переэтерификации жиров.

 

Глюкоза - это альдегид и многоатомный спирт одновременно. Как спирт, глюкоза должна образовывать алкоголяты с щелочными металлами. Но они практически нигде не упоминаются. Вопрос в том, как провести реакцию

 

2 С₆H₁₂O₆ + 2 Na = 2 С₆H₁₁O₆Na + H₂ ?

 

Наверное надо растворить глюкозу в чем-то, что само с металлическим натрием не реагирует. Пожалуйста, подскажите, какой растворитель для этого подходит?

 

Можно ли в водной среде провести реакцию

 

С₆H₁₂O₆ + NaOH = 2 С₆H₁₁O₆Na + H₂O ?

 

Можно ли высушить полученный алкоголят досуха или он образует гидраты с водой, которые не поддаются высушиванию?

[yatcheh]

 

Можно ли в водной среде провести реакцию

 

С₆H₁₂O₆ + NaOH = 2 С₆H₁₁O₆Na + H₂O ?

 

 

 

Можно. Вот тут кое-что.

 

Но это - с сахаром.

 

Там, выше если посмотреть (стр 55), и про реакцию глюкозы со щелочами толкуют.

 

Глюкозаты получаются в холодном растворе.

Изменено 25 Июня, 2018 в 12:25 пользователем yatcheh

[dmr]

А как тогда добиться чтобы щелочь не реагировала с альдегидной группы?

[Ruslan_Sharipov]

Можно. Вот тут кое-что.

Yatcheh, cпасибо огромное. Это П.М.Силин, Технология сахара, изд-во Пищевая промышленность, Москва, 1967.

[yatcheh]

А как тогда добиться чтобы щелочь не реагировала с альдегидной группы?

 

Защитить группу ацеталированием. Ацетали устойчивы к щелочам.