Органическая химия

[alexusik]

Расположите по возрастанию легкости гидролиза следующие соединения :

а) ацетамид 

б) хлористый ацетил 

в) этилацетат 

г) уксусный ангидрид 

аргументируйте свой ответ, используя представления о механизме

[yatcheh]

7 часов назад, alexusik сказал:

Расположите по возрастанию легкости гидролиза следующие соединения :

а) ацетамид 

б) хлористый ацетил 

в) этилацетат 

г) уксусный ангидрид 

аргументируйте свой ответ, используя представления о механизме

 

а < в < г < б

Гидролиз тут - нуклеоофильное замещение. Чем выше электрофильность карбонильного углерода, тем выше скорость гидролиза. Заместители у карбонила с положительным мезомерным эффектом уменьшают его электрпофильность. Чем больше +М эффект - тем меньше электрофильность карбонильного углерода.

Изменено 5 Декабря, 2018 в 09:17 пользователем yatcheh

[urri]

Не стоит,как мне кажется,называть гидролиз замещением,и уж точно не стоит называть электрофильным замещение,если атакующая частица нуклеофил!

[yatcheh]

7 минут назад, urri сказал:

Не стоит,как мне кажется,называть гидролиз замещением,и уж точно не стоит называть электрофильным замещение,если атакующая частица нуклеофил!

 

То да, нуклеофильное. А почему не замещение? Амин - гидроксил, алкоксил - гидроксил, хлор - гидроксил. "Замещение" - формальная категория, вполне применимая в данном случае.

[urri]

Да именно в силу формальных причин,слух немножко режет,гидролиз производных кислот ведь более широкое понятие,тут и нитрилы могут быть,а это уже никак не замещение

Электрофильность карбонильного атома углерода

[yatcheh]

23 минуты назад, urri сказал:

Да именно в силу формальных причин,слух немножко режет,гидролиз производных кислот ведь более широкое понятие,тут и нитрилы могут быть,а это уже никак не замещение

Электрофильность карбонильного атома углерода

 

Ну, ладно, пусть будет в данных, частных случаях - замещение. Это философское масло можно долго размазывать по бутерброду формальности

А c электро-/нуклео- я чего-то затупил

[urri]

Абсолютно согласен с первым утверждением,что касается второго-на всех бывает проруха! И не будем обсуждать уходящие группы

[yatcheh]

2 часа назад, urri сказал:

И не будем обсуждать уходящие группы

 

"Намёк поняла-а-а!" (C) 

Тут надо погрузится в механизм гидролиза, и найти скоростьлимитирующую стадию. Если это - атака нуклеофила (воды), то контрапунктом будет электрофильность карбонила. А если - отщепление замещаемой группы, то тут её "уходимость" будет определяющей. Ясен пень, что ни амин, ни алкоксил просто так не уйдёт, тут нужен ещё и перенос протона, а ацетат и хлорид и так отвалятся (хотя ацетату протон тоже не помешает). 

По здравом размышлении, второй вариант представляется более вероятным. 

[Максим0]

Что-то давненько на форуме невидно Электрофила... интересно, где он?

[urri]

Сказать честно,так для меня контрапункт что для армянского радио горжетка,но предвижу погружение в тему гидролиза.

Для начала следует определиться с "началом"-какая среда? Кислая или основная? Иначе запутаемся ведь...