Механизм образования алкилгалогенидов из триалкилборанов

[Dmitriy1990]

Всем доброго времени суток. В Реутове описывается получение алкилбромидов из триалкилборана, Br2 и CH3-ONa в ТГФ. Какой механизм у данной реакции? Пытался написать по аналогии механизма получения спиртов, но ничего дельного не вывел. Также интересует механизм взаимодействия щелочного раствора йода с триалкилборанами. Буду рад любому дельному совету.

[yatcheh]

2 часа назад, Dmitriy1990 сказал:

Всем доброго времени суток. В Реутове описывается получение алкилбромидов из триалкилборана, Br2 и CH3-ONa в ТГФ. Какой механизм у данной реакции? Пытался написать по аналогии механизма получения спиртов, но ничего дельного не вывел. Также интересует механизм взаимодействия щелочного раствора йода с триалкилборанами. Буду рад любому дельному совету.

 

Если исходить из того, что триалкилбораны с йодом и бромом сами по себе реагируют очень медленно, а в присутствии сильного основания - быстро, надо полагать, что речь идёт об электрофильном замещении бора у атома углерода. 

В случае метилата натрия и брома таким электрофилом может быть метилгипобромит:

 

 

Ну, как-то так...

[Dmitriy1990]

11 час назад, yatcheh сказал:

 

Если исходить из того, что триалкилбораны с йодом и бромом сами по себе реагируют очень медленно, а в присутствии сильного основания - быстро, надо полагать, что речь идёт об электрофильном замещении бора у атома углерода. 

В случае метилата натрия и брома таким электрофилом может быть метилгипобромит:

 

 

Ну, как-то так...

 Спасибо большое. А с йодом в щелочной среде действующим веществом является гипойодит натрия? И в результате будет образовываться не эфир борной кислоты, а соль?

[yatcheh]

11 час назад, Dmitriy1990 сказал:

 Спасибо большое. А с йодом в щелочной среде действующим веществом является гипойодит натрия? И в результате будет образовываться не эфир борной кислоты, а соль?

 

Ну, я так полагаю. Механизмы должны быть сходными.

[Dmitriy1990]

2 часа назад, yatcheh сказал:

 

Ну, я так полагаю. Механизмы должны быть сходными.

Понял, спасибо огромное.

[yatcheh]

21 минуту назад, Dmitriy1990 сказал:

Понял, спасибо огромное.

 

Тут надо уточнить - то, что я нарисовал, это - спекуляция (в переводе с латыни - "размышления"  ). Я попытался описать принцип, не претендуя на точность.

Как-то ведь они должны реагировать? 

[Dmitriy1990]

17 часов назад, yatcheh сказал:

 

Тут надо уточнить - то, что я нарисовал, это - спекуляция (в переводе с латыни - "размышления"  ). Я попытался описать принцип, не претендуя на точность.

Как-то ведь они должны реагировать? 

Это хоть что-то. Я нигде даже наброска механизма не нашел.

[chemister2010]

В Реутове главы обычно называются по механизмам реакций. Посмотрите название главы.

[Dmitriy1990]

В 24.03.2019 в 13:31, chemister2010 сказал:

В Реутове главы обычно называются по механизмам реакций. Посмотрите название главы.

Только общее название: "Гидроборирование алкенов".

[chemister2010]

Это реакция алифатического электрофильного замещения.

См. Марч т.2, стр. 456.