Эвтектика мочевины с аспирином

[Ruslan_Sharipov]

Известно, что мочевина склонна образовывать глубокие эвтектики. Наиболее популярна эвтектика мочевины с холин-хлоридом. Она образуется при молярном соотношении 1:2 холин-хлорида к мочевине, см. Д.И. Дьяченко, В.Т. Фомичёв, Исследование физических и электрохимических характеристик электролитов на основе эвтектической смеси «холин-хлорид — мочевина», Интернет-вестник ВолгГАСУ, 2015, Вып. 4(40), и остаётся жидкой при комнатной температуре. В соседней теме "Мочевина с глюкозой, эвтектика или конденсация" был описан опыт, в котором по всем внешним признакам была получена эвтектика мочевины с глюкозой в молярном соотношении 1:1. Признаков протекания ожидаемой реакции конденсации, подобной конденсации мочевины с формальдегидом, не обнаружилось.

 

Здесь я опишу опыт получения эвтектики мочевины с аспирином. Известно, что мочевина реагирует с двухосновными кислотами, давая циклические амиды. Так, например, в Википедии сказано, что взаимодействие мочевины со щавелевой кислотой ведёт к парабановой кислоте. В случае мочевины с аспирином я ожидал чего-то похожего, потому взял их в молярном соотношении 1:1. В весовом соотношении получилось 1:3, на 0,5 г мочевины приходится 1,5 г аспирина. Мочевина у меня в форме круглых гранул размером 1-2 мм. Аспирин в таблетках. Каждая таблетка весит 0,6 г. В ней 500 мг действующего вещества ацетилсалициловой кислоты. Остальное - крахмал. Я загрузил в пробирку 0,5 г мочевины и 3 таблетки аспирина, разломанных пополам. Перемешал по мере возможности. Стал греть в кипящей воде. Греть пришлось долго. Часа три. Сначала в месте контакта гранул мочевины и таблеток аспирина гранулы как-бы разъели таблетки, образовав в них углубления. Цвет таблеток вокруг таких углублений приобрёл кремовый оттенок. Когда большая часть таблеток стала кремовой, они размягчились и их удалось размельчить в порошок при помощи вязальной спицы. После этого процесс пошёл быстрее и в пробирке возникла густая мутная жидкость, непрозрачная на просвет. Предполагаю, что это из-за крахмала. При этом из пробирки шёл запах уксуса, а сама жидкость имела слабый лиловый (розово-фиолетовый оттенок). После охлаждения жидкость застыла.

[Ruslan_Sharipov]

На следующий день я продолжил эксперимент. Снова разогрел содержимое пробирки в кипящей воде и добавил ещё 0,5 г мочевины. Теперь молярное соотношение стало 2:1 в пользу мочевины. Однако, добавленная мочевина с уже имеющейся жидкостью не перемешалась несмотря на продолжительное нагревание пробирки в кипящей воде. Обнаружилось газовыделение, которое, возможно имелось и в предыдущий день, но я принял образовавшиеся пузырьки за остаточный воздух после превращения порошка в жидкость. Это газовыделение представляет интерес. Предполагаю, что идёт разложение мочевины в кислой безводной среде. Предполагаю, что этот процесс идёт по следующему механизму:

• мочевина захватывает протон от кислоты и отщепляет аммиак;
• один из кислородных атомов переходит из кислотного остатка на остаток мочевины и отщепляет молекулу углекислого газа;
• оставшийся от мочевины радикал NH₂ формирует амид кислоты;
• отделившийся аммиак образует аммониевую соль с другой молекулой кислоты;
• углекислый газ уходит в виде пузырьков.

Запах уксуса из пробирки объяснить не могу. Он не очень интенсивный. Прошу помочь с объяснением этого запаха.

 

[Никитин]

4 минуты назад, Ruslan_Sharipov сказал:

Запах уксуса из пробирки объяснить не могу

Ну так аспирин разлагается на салициловую и уксусную кислоты. Не? При соотношении 1:1 свободные кислоты видимо присутствуют в смеси..

[Ruslan_Sharipov]

2 минуты назад, Никитин сказал:

Ну так аспирин разлагается на салициловую и уксусную кислоты.

А как он разлагается, если воды нет? В том случае, когда воду заменяет мочевина, должен получаться ацетамид, который, как пишет Википедия, имеет мышиный, а не уксусный запах.

[Paul_K]

Погрейте еще, и будет это

Вы делаете успехи 

[Ruslan_Sharipov]

4 часа назад, Paul_K сказал:

Погрейте еще, и будет это.

Это оказывается называется бензоиленмочевина. В книге "Синтезы органических препаратов", сборник 2, перевод с английского, изд-во Иностранной литературы, Москва 1949, на стр. 93 приводится сложный синтез этого вещества, предложенный Н. Ланге и Ф. Шейбли и проверенный В. Хартманом и Дж. Дикки. А чем замечательно данное вещество? Можно ли его кушать?

 

Есть ещё вопрос. Что значит погреть ещё? Погреть сильнее или погреть подольше?

 

Как я понимаю, Вы говорите, что происходит реакция СН₃-СОО-C₆H₄-COOH + (NH₂)₂CO = C₈H₆N₂O₂ + CH₃COOH + H₂O. Она объясняет запах уксуса. А образующаяся вода приводит к гидролизу мочевины, что объясняет газовыделение. Всё сходится. Спасибо.

 

 

[dmr]

33 минуты назад, Ruslan_Sharipov сказал:

Можно ли его кушать?

Главный вопрос дня))) 

[химхлам]

Эксперимент некорректный из-за мешающего крахмала и низкоуровневый из-за отсутствия элементарного термометра, а наука, как известно, начинается там, где начинаются измерения (Д.И. Менделеев). 

[Никитин]

7 минут назад, химхлам сказал:

низкоуровневый из-за отсутствия элементарного термометра,

Температуру кипения воды измерили и запротоколировали несколько раньше

 

Цитата

Стал греть в кипящей воде. Греть пришлось долго. Часа три.

 

[химхлам]

Имелось в виду замерить т.пл. продукта - Эвтектики мочевины с аспирином.