Реакция фениалацетилена с водой

[Ekot]

На "Решу егэ" попалось задание, в котором надо было написать реакцию фениалацетилена с водой... В ответах написано, что получается странное соединение с бензольным кольцом (бензольное кольцо+ карбонильная группа+ метил радикал). Я подумала, что раз ацетилен находится вне бензольного кольца, то он будет реагировать с водой и даст по реакции Кучерова альдегид) Объясните, почему так, пожалуйста

[Paul_K]

Реакция Кучерова почти всегда идет по правилу Марковникова. 

[Ekot]

Можете еще посоветовать, где можно почитать про овр у алкадиенов, пожалуйста

[Paul_K]

ОВР у алкадиенов? Намекните, что конкретно имеется в виду.

[Paul_K]

Из алкадиенов наиболее популярны сопряженные диены. Они известны, например, 1,4-присоединением, а также полимеризацией, приводящей к резине. Никакие оригинальные ОВР с их участием мне в голову не приходят.

[Ekot]

Пентадиен -1,3)

31 минуту назад, Paul_K сказал:

ОВР у алкадиенов? Намекните, что конкретно имеется в виду.

Пентадиен -1,3)

[yatcheh]

28 минут назад, Ekot сказал:

Пентадиен -1,3)

 

В зависимости от условий, окисление пентадиена-1,3 может дать следующие продукты:

CH2=CH-CH=CH-CH3 --(KMnO4, H2O)--> CH2(OH)-CH(OH)-CH(OH)-CH(OH)-CH3 (пентантетраол-1,2,3,4)

CH2=CH-CH=CH-CH3 --(KMnO4, t)--> HCOOH + H2C2O2 + CH3COOH (муравьиная, щавелевая и уксусная кислота)

CH2=CH-CH=CH-CH3 --(KMnO4, H+, t)--> CO2 + H2O + CH3COOH 

CH2=CH-CH=CH-CH3 + 7O2 ----> 5CO2 + 4H2O

 

[Nemo_78]

В ‎24‎.‎08‎.‎2019 в 19:56, Paul_K сказал:

Они известны, например, 1,4-присоединением, а также полимеризацией...

. Ну, если подходить формально, то 1,4- или 1,2-присоединение к сопряжённым диенам, как и полимеризация, это тоже окислительно-восстановительные процессы. Только, думается, забивать голову нашему ТСу этим не стОит...

[Nemo_78]

В ‎24‎.‎08‎.‎2019 в 20:51, yatcheh сказал:

CH2=CH-CH=CH-CH3 --(KMnO4, t)--> HCOOH + H2C2O2 + CH3COOH (муравьиная, щавелевая и уксусная кислота)

. А можно ли реально (не на бумаге) получить/"отловить" в данном случае муравьиную кислоту?! Или же это, скорее, красивая бумажно-еговенькая схематизация, доступная для объяснения и заучивания, но мало применимая на практике?

[Paul_K]

59 минут назад, Nemo_78 сказал:

. Ну, если подходить формально, то 1,4- или 1,2-присоединение к сопряжённым диенам, как и полимеризация, это тоже окислительно-восстановительные процессы. Только, думается, забивать голову нашему ТСу этим не стОит...

Присоединение - да, а полимеризация-то почему?