Дезаминирование

[Farmace_ft]

Каким образом убрать аминогруппу из аминокислоты? В лабораторных условиях (не в организме!)

Изменено 11 Января, 2020 в 01:17 пользователем Farmace_ft

[nikanykey]

http://www.xumuk.ru/biologhim/190.html

 

Сначала определись с видом реакции. Если устроит гидролизное дезаминирование с образованием 3-фенилмолочной кислоты,

то стоит попробовать кислый раствор нитрита.

как и для аминов метод Ван-Слайка

http://www.xumuk.ru/encyklopedia/709.html

[Farmace_ft]

11 минут назад, nikanykey сказал:

 

http://www.xumuk.ru/biologhim/190.html

 

Спасибо! Уже читал, на там написано про ферментативные реакции, а мне нужна лабораторная. Каким образом можно заменить аминогруппу в плагине на водород 

Изменено 11 Января, 2020 в 02:01 пользователем Farmace_ft

[Farmace_ft]

12 часов назад, Farmace_ft сказал:

Спасибо! Уже читал, на там написано про ферментативные реакции, а мне нужна лабораторная. Каким образом можно заменить аминогруппу в плагине на водород 

Только сейчас увидел, плагин-лейцин 

[nikanykey]

Логично, что восстановительное дезаминирование в виде уравнения выглядит амин плюс молекулярный водород на выходе отщепляется аммиак, а второй атом водорода к углеродному скелету на место амина. Но только просто было на бумаге... 

Так что делай в две стадии, гидролизное дезаминирование нитритом натрия в ледяной уксусной кислоте.

и дальше ведь проще.

Думаю восстановлением из альфа-гидроксикислоты йодистым водородом (иод, фосфор, вода, известная каловарам реакция) второй стадией получишь свою 3-фенилпропановую кислоту.

Впрочем таким же методом в случае лейцина - изокапроновую кислоту.

[nikanykey]

А еще из 3-фенилмолочной кислоты нагреванием получается коричная кислота.

Хочешь, ее гидрируй.

[ash111]

11.01.2020 в 03:59, Farmace_ft сказал:

Каким образом можно заменить аминогруппу в плагине на водород 

если H3PO2 можешь найти, могу дать методу с ним. Работает, проверено.