Распределить антиароматические/ароматические/неароматические + преварщения

[Гость Bzm]

Прошу помочь с номерами 2 и 3,заранее большое спасибо!

[yatcheh]

2 часа назад, Bzm сказал:

Прошу помочь с номерами 2 и 3,заранее большое спасибо!

 

Берём правило Хюккеля и калькулятор.
Ароматические - это 4n+2, антиароматические - 4n, прочие, а так же неплоские - неароматические

1) тут сразу - неароматическая, ибо неплоская.
2) 4*2+2=10 казалось бы ароматическая, но из-за близкого контакта "внутренних водородов" (в зигзаге) молекула будет неплоской.Неароматическая.
3) антиароматическая (4*2=8)
4) нет замкнутого кольца сопряжения. Неароматическая.
5) ароматическая (4*1+2=6)
6) нет замкнутого кольца сопряжения. Неароматическая.
7) ароматическая (4*1+2=6)
8) антиароматическая (4*1=4)
9) то же, что и 3)
10) неплоская. Неароматическая.
11) нет замкнутого кольца сопряжения. Неароматическая.
12) антиароматическая (4*1=4)
13) ароматическая (4*1+2=6)
14) ароматическая (4*1+2=6)

 

 

CaC2 ----(2H2O, -Ca(OH)2)-->  HCCH --(H2, Pd/BaSO4)--> CH2=CH2 --(HCl)--> CH3-CH2Cl

HCCH --(Na, NH3 ж., -H2)--> HCC-Na --(CH3-CH2Cl, -NaCl)--> HCC-C2H5 --(Na, NH3 ж., -H2)--> C2H5-CC-Na --(CH3-CH2Cl, -NaCl)--> C2H5-CC-C2H5 --(H2, Pd/BaSo4)-->  C2H5-CH=CH-C2H5 (цис-гексен-3)

 

 

ROOH = Cl-C6H4-CO-OOH

 

Pd/BaSO4 - катализатор Линдлара (обычно ещё дезактивирован хинолином). Алкины на этом катализаторе гидрируются до цис-алкенов.

Изменено 4 Марта, 2020 в 21:01 пользователем yatcheh

[Paul_S]

Только что, yatcheh сказал:

9) то же, что и 3)

Наверняка в одном из случаев опечатка и имелся в виду ароматический тропилий-катион.

[yatcheh]

Только что, Paul_S сказал:

Наверняка в одном из случаев опечатка и имелся в виду ароматический тропилий-катион.

 

Да, я тоже так подумал, но - что дано, то дано

Изменено 4 Марта, 2020 в 21:55 пользователем yatcheh