ferrrrera Опубликовано 30 Апреля, 2020 в 15:42 Поделиться Опубликовано 30 Апреля, 2020 в 15:42 (изменено) Здравствуйте! Пытаюсь познать органику, у меня возник такой вопрос при изучении строения карбоновых кислот, а в частности их карбоксильной группы. Я поняла, что электронная плотность п-связи C-O смещается в сторону кислорода, так как он более электроотрицателен, и в итоге он принимает как бы отрицательный заряд, а у углерода, чей электрон смещён в сторону кислорода, остаётся положительный заряд. И углерод этот положительный заряд пытается компенсировать. Но я не понимаю за счёт чего именно. Он электронную плотность в о-связи с другим кислородом смещает в свою сторону(смещает электрон кислорода в свою сторону)? Или углерод пытается как-то забрать неподелённые электроны пары с негибридизированной p-орбитали у этого кислорода? Или происходит что-то другое? Но в итоге, насколько я поняла, потом уже кислород пытается компенсировать это смещением электрона водорода в свою сторону, и тем самым связь O-H приобретает большую полярность, водород остаётся с положительным зарядом, без электрона, становится более подвижным и способным к отщеплению => и при диссоциации образуется уже карбоксилат-ион, у которого электронная плотность распределяется более равномерно. Как я поняла, за счёт этого они и считаются кислотами, так водород при диссоциации спокойно отщепляется. Но главный вопрос, за счёт каких электронов/электрона компенсируется углерод? Откуда углерод забирает электрон(ы) у кислорода? Простите, возможно я много чего перепутала, буду благодарна за разъяснение.. Не смогла найти чёткого и полного ответа на просторах интернета. Заранее спасибо! Изменено 30 Апреля, 2020 в 15:49 пользователем ferrrrera Редактирование текста, исправление в нём ошибок Ссылка на комментарий
yatcheh Опубликовано 30 Апреля, 2020 в 16:18 Поделиться Опубликовано 30 Апреля, 2020 в 16:18 26 минут назад, ferrrrera сказал: Но главный вопрос, за счёт каких электронов/электрона компенсируется углерод? Откуда углерод забирает электрон(ы) у кислорода? Простите, возможно я много чего перепутала, буду благодарна за разъяснение.. Не смогла найти чёткого и полного ответа на просторах интернета. Заранее спасибо! Смещается не "какой-то электрон", а целая электронная пара. У гидроксильного кислорода есть НЭП (на рисунке обозначена двомя точками), она и смещается. При этом двоесвязность C=O группы уменьшается, а у С-О группы возникает частичная двоесвязность. После отщепления протона оставшийся на карбоксиле отрицательный заряд распределяется (делокализуется) между двумя кислородами в равной степени, в той же степени делокализуется и С=О связь, она становится полуторной. Эта делокализация отрицательного заряда, и сопутствующее этому понижение энергии и определяет стабильность карбоксилат-аниона и кислотный характер карбоксила. 1 Ссылка на комментарий
Рекомендуемые сообщения
Для публикации сообщений создайте учётную запись или авторизуйтесь
Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий
Создать аккаунт
Зарегистрируйте новый аккаунт в нашем сообществе. Это очень просто!
Регистрация нового пользователяВойти
Уже есть аккаунт? Войти в систему.
Войти