Вопрос: Избавление от брома В нуклеофильном замещении (ацетофенон > индол)

[ash111]

05.05.2020 в 08:35, maxim380 сказал:

Индол синтез Бишлера-Мёлау.

я вот че не пойму...

я всегда думал что

Цитата

Процесс осуществляют при т-ре ок. 150°С. Катализаторы-НС1 или к-ты Льюиса. 

а у вас дихлорметан, это вы при комнате чтоли провели реакцию?? ну ладно без кислоты льюиса но при комнате?? 

просто я читаю это все и у меня какойто диссонанс.. откуда там бром появился.. я понимаю HBr но бром.. это видимо из старого протухшего бромацетофенона, может вы его промоете (кстати не знаю чем, подходит ли сульфит) и перегоните для начала? Ладно, пусть. У вас получился индол (допустим) и у вас там бром. почему бром не бромирует индол в третье положение? я даже в реаксис залез, да, бромирует конкретно ваш индол легкО

Короче я ниче не понимаю

Опять же, ваш этот продукт - 2-фенилиндол - ПЛАВИТСЯ при 190 градусов. а у вас какаято жидкость там.. я думаю если б он получился в реальности, он бы выпал просто из этой  смеси. А ваш этот индольный запах это чтото другое, может банально какойто броманилин)) или еще чегото побочное

[maxim380]

06.05.2020 в 10:18, ash111 сказал:

я вот че не пойму...

я всегда думал что

а у вас дихлорметан, это вы при комнате чтоли провели реакцию?? ну ладно без кислоты льюиса но при комнате?? 

просто я читаю это все и у меня какойто диссонанс.. откуда там бром появился.. я понимаю HBr но бром.. это видимо из старого протухшего бромацетофенона, может вы его промоете (кстати не знаю чем, подходит ли сульфит) и перегоните для начала? Ладно, пусть. У вас получился индол (допустим) и у вас там бром. почему бром не бромирует индол в третье положение? я даже в реаксис залез, да, бромирует конкретно ваш индол легкО

Короче я ниче не понимаю

Опять же, ваш этот продукт - 2-фенилиндол - ПЛАВИТСЯ при 190 градусов. а у вас какаято жидкость там.. я думаю если б он получился в реальности, он бы выпал просто из этой  смеси. А ваш этот индольный запах это чтото другое, может банально какойто броманилин)) или еще чегото побочное

нет не при команатной был получен.
Много не досказал.
Выпасть выпал.
По наблюдениям и дальнейшим экспериментам среда очень кислая, он не выпадает.
Да, бромоводорода там тоже полно, но раствор темнеет сильно со временем.

[ash111]

2 минуты назад, maxim380 сказал:

среда очень кислая, он не выпадает.

содой его, содой. бикарбонатом. и тиосульфатом чтобы бром загасить. и все должно быть норм, соединение дубовое как у нас говорят.