фенол+хлор на свету. Какой механизм?

[rich1986]

Добрый день уважаемые химики. Подскажите, правильно ли я мыслю. Здесь собственно в теории радикальный механизм должен быть, т.к на свету хлор распадается,радикально. Но в реальности образуется 2.4.6-трихлорфенол. Вроде как замещение происходит на участках, где ОН оказывает ориентирующее влияние, как заместитель 1-рода. И по идее здесь механизм SEAr. В условии задачи нет никаких полярных растворителей. И вот еще получается с хлором в присутствии кислоты Льюиса тут все таки написала механизм электрофильного замещения,,как в учебнике через сигма комплекс

[ash111]

вот именно что на свету идут радикальные реакции. Хлор распадается на радикалы и этот радикал хлора должен какойто протон оторвать у ароматической молекулы чтобы та тоже стала радикалом и два радикала - хлор и бензольный - соединились и жили долго и счастливо

Только что можно оторвать радикалу хлора у фенола? да не особото что. Вот был бы толуол, можно было бы оторвать протон с метильной группы, поскольку образующийся радикал стабилизирован пи-плотностью бензола. Протоны с самого бензола не оторвешь потому что это нарушает его ароматичность, а это невыгодно по энергии. А в феноле ну что.. радикал на кислороде чтоли.. ну он стабилизирован конечно только что из него получится.. разве что какаято фенольная перекись. При этом идет быстрая реакция с бензолом - хлорирование по механизму SEAr, так что шансов на какието радикальные штучки особо не остается. Получается 

9 часов назад, rich1986 сказал:

2.4.6-трихлорфенол.

 

9 часов назад, rich1986 сказал:

И вот еще получается с хлором в присутствии кислоты Льюиса тут все таки написала механизм электрофильного замещения,,как в учебнике через сигма комплекс

кислота льюиса особо не нужна, хлор и сам может поляризоваться чтобы образовать сигма-комплекс в столь выгодном процессе. Кислота Льюиса будет цепляться за этот фенольный OH, понижать его донорный эффект, зачем все это?-)

[rich1986]

ну вот такое задание дали, сама запуталась вроде в органике понимаю многое, но здесь тупик)) написала вообще что образуется пентахлорфенол в первом случае, во втором 2.4,6-трихлорфенол