Пиридин

[Софушка]

Помогите объяснить подробно почему пиридин не проявляет ацидофобные свойства, а пиррол проявляет? Хотя они оба ароматические соединения и оба гетероциклы с атомом азота...

[Paul_S]

У пиррола неподеленная электронная пара включена в ароматическую систему, так что, если его запротонировать, то он становится диеном и полимеризуется.

[Софушка]

А что можно сказать про пиридин? Про пиррол я вроде как объяснила..

Можно ли сказать ,что в результате протонирования пиридинового гетероатома образуется достаточно устойчивый катион с ароматическим строением. По этой же причине и шестичленные гетероциклы неацидофобны. ?:/ 

[Paul_S]

У пиридина непод. пара торчит наружу и может протонироваться. Пиридин - это бензол, у которого вместо одной из связей С-Н неподеленная пара.