Получение аренов из фенолов.

[Loiso Pondohva]

Здравствуйте. Насколько вообще возможно восстановить фенол до бензола или нафтол до нафталина? Понятно, что на бумаге-это довольно просто, но интересна скорее практическая сторона вопроса.  Получатся ли хоть какие-то ощутимые выходы без использования сверхсильных восстановителей по типу алюмогидрида лития, диборана и подобных? Нашёл достаточно старые литературные данные о перегонке фенола с цинковой пылью, но если честно, не особенно верится в это. 

[ash111]

6 часов назад, Loiso Pondohva сказал:

Нашёл достаточно старые литературные данные о перегонке фенола с цинковой пылью, но если честно, не особенно верится в это. 

такие реакции часто ищешь в статье какогото 1926 года а там пишут взяли сто грамм... получили два грамма.  офигенный метод)

6 часов назад, Loiso Pondohva сказал:

без использования сверхсильных восстановителей по типу алюмогидрида лития, диборана и подобных?

а они и не восстановят тебе фенол в бензол, нафтол в нафталин и тд.

6 часов назад, Loiso Pondohva сказал:

Насколько вообще возможно восстановить фенол до бензола

можно, для этого с фенола делается трифлат или меняется на галоген, и трифлат/галоген восстанавливается, водородом с катализатором, или варится гриньяр и заваливается водой.

но в целом это муторное дело, прямо очень. Планировать синтез с такой стадией можно только если эта стадия одна из первых, где не жалко если не получится

 

[Loiso Pondohva]

5 часов назад, ash111 сказал:

такие реакции часто ищешь в статье какогото 1926 года а там пишут взяли сто грамм... получили два грамма.  офигенный метод)

а они и не восстановят тебе фенол в бензол, нафтол в нафталин и тд.

можно, для этого с фенола делается трифлат или меняется на галоген, и трифлат/галоген восстанавливается, водородом с катализатором, или варится гриньяр и заваливается водой.

но в целом это муторное дело, прямо очень. Планировать синтез с такой стадией можно только если эта стадия одна из первых, где не жалко если не получится

 

Да, благодарю. Конечно, если делать не в одну стадию, то оно очень даже можно. Гриньяр, пожалуй, самый приятный душе и презентабельный вариант из лабораторных (промышленный конечно выгоднее будет галогенирование и H2, Pt, T ). Комментарий про 100->2 грамма позабавил, потому что чистая правда, хах)

[ash111]

1 час назад, Loiso Pondohva сказал:

Гриньяр, пожалуй, самый приятный душе

есть даже какойто такой способ типа магнием в метаноле, я так понял что тоже идет через гриньяр но он сразу разваливается метанолом, образуя растворимый метилат магния.

но я никогда не пробовал так делать. но это надо OH на галоген менять что тоже еще под вопросом.