Нитрование углеводов

[Sam42]

При нитровании целлюлозы нужен катализатор H2SO4, а нужен ли этот катализатор при нитровании глюкозы и если не нужен, то почему?

 

заранее спасибо за ответ

 

 

[yatcheh]

19 минут назад, Sam42 сказал:

При нитровании целлюлозы нужен катализатор H2SO4, а нужен ли этот катализатор при нитровании глюкозы и если не нужен, то почему?

 

заранее спасибо за ответ

 

 

 

Разницы нет. И там, и там идёт образование сложного эфира азотной кислоты. Но нитрование глюкозы - это зубодробительно бумажная реакция, она идёт только в воспалённом воображении составителей задачек. Реально глюкозу как таковую пронитровать невозможно - она будет окисляться налету..

Изменено 3 Августа, 2020 в 17:46 пользователем yatcheh

[Sam42]

2 минуты назад, yatcheh сказал:

 

Разницы нет. И там, и там идёт образование сложного эфира азотной кислоты. Но нитрование глюкозы - это зубодробительно бумажная реакция, она идёт только в воспалённом воображении составителей задачек. Реально глюкозу как таковую пронитровать невозможно - она будет окисляться налету..

 

А при моноокислении альдегидной группы у глюкозы и целлюлозы при помощи HNO3  требуется H2SO4 как катализатор?

Для целлюлозы вроде бы нужно т.к. в учебнике сказано: " При обработке целлюлозы смесью азотной и серной кислот получают в зависимости от условий моно-, ди-, тринитраты целлюлозы". Про моносахариды, к сожалению, ничего не сказано, в интернете ничего дельного не нашел.

[yatcheh]

11 минут назад, Sam42 сказал:

 

А при моноокислении альдегидной группы у глюкозы и целлюлозы при помощи HNO3  требуется H2SO4 как катализатор?

Для целлюлозы вроде бы нужно т.к. в учебнике сказано: " При обработке целлюлозы смесью азотной и серной кислот получают в зависимости от условий моно-, ди-, тринитраты целлюлозы". Про моносахариды, к сожалению, ничего не сказано, в интернете ничего дельного не нашел.

 

Вы, наконец, поймите простую истину: нитрование и окисление - это совершенно разные реакции! Для нитрования нужна серная кислота, выполняющая как функцию катализатора, так и функцию водоотнимающего (связывающего воду) вещества. Для окисления серная кислота не нужна. 

У целлюлозы НЕТУ альдегидной группы, там окисляться НЕЧЕМУ! Поэтому целлюлоза нитруется. А вот глюкозу пронитровать не удастся (впрочем, как и любой моносахарид) - она раньше окислится.

[Sam42]

14 минут назад, yatcheh сказал:

 

Вы, наконец, поймите простую истину: нитрование и окисление - это совершенно разные реакции! Для нитрования нужна серная кислота, выполняющая как функцию катализатора, так и функцию водоотнимающего (связывающего воду) вещества. Для окисления серная кислота не нужна. 

У целлюлозы НЕТУ альдегидной группы, там окисляться НЕЧЕМУ! Поэтому целлюлоза нитруется. А вот глюкозу пронитровать не удастся (впрочем, как и любой моносахарид) - она раньше окислится.

 

Да да да, я уже понял, что это разные реакции, просто забыл про отсутствие альдегидной группы, огромное Вам спасибо.

Изменено 3 Августа, 2020 в 18:23 пользователем Sam42

[avg]

40 минут назад, yatcheh сказал:

 

У целлюлозы НЕТУ альдегидной группы, там окисляться НЕЧЕМУ! 

Ну, есть достаточно примеров, показывающих, что окисляемость альдегидной и спиртовой групп в кислой среде вполне сопоставима.

[бродяга_]

2 часа назад, avg сказал:

Ну, есть достаточно примеров, показывающих, что окисляемость альдегидной и спиртовой групп в кислой среде вполне сопоставима.

это типа серебряного зеркала?

[avg]

12 минут назад, бродяга_ сказал:

это типа серебряного зеркала?

в КИСЛОЙ среде

[yatcheh]

11 часов назад, avg сказал:

Ну, есть достаточно примеров, показывающих, что окисляемость альдегидной и спиртовой групп в кислой среде вполне сопоставима.

 

Естественно,  в условиях, способствующих окислению, спиртовая группа тоже не выживет. Но я толковал об условиях нитрования, где спиртовая группа нитруется, а альдегидная всё равно - окисляется.