Как гидролизовать соланин до соланидина. (И очистить от хлорофилла)

[Алина Иваницких]

[химхлам]

Вопрос практический или учебный?

[Paul_S]

Гликозиды гидролизуются при кипячении с соляной кислотой. Соланидин выпадет при нейтрализации раствора. Если соляная кислота экстрагирует и хлорофилл, продукт надо чистить хроматографией. Хлорофилл должен удерживаться гораздо сильнее. Как-то так.

[Алина Иваницких]

02.09.2020 в 18:15, химхлам сказал:

Вопрос практический или учебный?

Практический. Хотим померить количество соланина в картофеле (листьях) на ГХ ПИД

[Алина Иваницких]

02.09.2020 в 19:15, Paul_S сказал:

Гликозиды гидролизуются при кипячении с соляной кислотой. Соланидин выпадет при нейтрализации раствора. Если соляная кислота экстрагирует и хлорофилл, продукт надо чистить хроматографией. Хлорофилл должен удерживаться гораздо сильнее. Как-то так.

Спасибо огромное за ответ. Хотим померить соланин количественно на ГХ ПИД. Хлорофилл как раз разрушается под действием соляной кислоты. Значит взвешенный зелёный клубень перетераем с определенным количеством воды, отстаиваем и сливаем растворенный соланин с водой от крахмала. Скажем добавляем из расчета 5% соляной кислоты, кипятим допустим 3часа на плитке, затем нейтрализуем КОН. Соланин выпадает в осадок. Высушиваем в сушильном шкафу. Взвешиваем осадок. И как бы нам надо его растворить или в хлороформе либо в гексане для закола в ГХ. Подскажите ещё должны ли он быть растворим в этих растворителях или нет? И в моих мыслях о действиях все верно или есть ошибка?

[Paul_S]

32 минуты назад, Алина Иваницких сказал:

Спасибо огромное за ответ. Хотим померить соланин количественно на ГХ ПИД. Хлорофилл как раз разрушается под действием соляной кислоты. Значит взвешенный зелёный клубень перетераем с определенным количеством воды, отстаиваем и сливаем растворенный соланин с водой от крахмала. Скажем добавляем из расчета 5% соляной кислоты, кипятим допустим 3часа на плитке, затем нейтрализуем КОН. Соланин выпадает в осадок. Высушиваем в сушильном шкафу. Взвешиваем осадок. И как бы нам надо его растворить или в хлороформе либо в гексане для закола в ГХ. Подскажите ещё должны ли он быть растворим в этих растворителях или нет? И в моих мыслях о действиях все верно или есть ошибка?

Вы газовой хроматографией собираетесь выделять вещество массой 400, причем явно не слишком стабильное? Может, Вам лучше к другой сфере деятельности обратиться? Разумеется, я имел в виду обычную хроматографическую колонку.

Свойства соланидина есть здесь:

http://chemister.ru/Database/properties.php?dbid=1&id=1522

Статья про выделение соланидина, в ней наверняка есть ссылки на другие статьи по теме.

https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jf020426s

Это первая ссылка в английской википедии

https://en.wikipedia.org/wiki/Solanidine

[химхлам]

6 часов назад, Алина Иваницких сказал:

Спасибо огромное за ответ. Хотим померить соланин количественно на ГХ ПИД. Хлорофилл как раз разрушается под действием соляной кислоты. Значит взвешенный зелёный клубень перетераем с определенным количеством воды, отстаиваем и сливаем растворенный соланин с водой от крахмала. Скажем добавляем из расчета 5% соляной кислоты, кипятим допустим 3часа на плитке, затем нейтрализуем КОН. Соланин выпадает в осадок. Высушиваем в сушильном шкафу. Взвешиваем осадок. И как бы нам надо его растворить или в хлороформе либо в гексане для закола в ГХ. Подскажите ещё должны ли он быть растворим в этих растворителях или нет? И в моих мыслях о действиях все верно или есть ошибка?

Этак Вы определите содержание соланина в образце, который создадите рукотворно, а Ваша задача определить его в биомассе. Для этого у хроматографиста должен быть более-менее чистый свидетель и анализировать по нему он должен гидролизат, растворённый, например, в спирте и нейтрализованный чем-нибудь щелочным, например, аммиаком.