FeCl3 + ксилол

[smchem]

Сыпанул 1 моль хлорного железа в 2 моля ксилола и пошел своими делами заниматься. Смотрю пошел дымок хлороводорода, хороший такой дымок, смесь нагрелась примерно до 50 градусов.  Периодически помешивая, дождался окончания реакции. 

Помыл водой, все было   черно-зеленовато-коричневое, в ксилоле плавали куски субстанции, похожей на глину. Субстанция растворялась в Н-метилпирролидоне.

Я так понял хлорное железо прохлорировало метильный радикал у ксилола и дальше понеслась Фриделя Крафтса. 

Если так мягко можно хлорировать, это же интересно

[yatcheh]

1 час назад, smchem сказал:

Сыпанул 1 моль хлорного железа в 2 моля ксилола и пошел своими делами заниматься. Смотрю пошел дымок хлороводорода, хороший такой дымок, смесь нагрелась примерно до 50 градусов.  Периодически помешивая, дождался окончания реакции. 

Помыл водой, все было   черно-зеленовато-коричневое, в ксилоле плавали куски субстанции, похожей на глину. Субстанция растворялась в Н-метилпирролидоне.

Я так понял хлорное железо прохлорировало метильный радикал у ксилола и дальше понеслась Фриделя Крафтса. 

Если так мягко можно хлорировать, это же интересно

 

Ксилол - мета?

Могла пройти частичная димеризация с восстановлением хлорного железа. С активным субстратом это возможно. С AlCl3 + нафталин вообще водород выделяется.

Получился бис-ксилол, FeCl2 и HCl.

Хлорирование по метилу - с чего бы? Так и толуол бы реагировал.

[smchem]

Ксилол - орто

 

[yatcheh]

40 минут назад, smchem сказал:

Ксилол - орто

 

 

Ну, существенно менее реакционноспособен, но - всё же.

Верится с трудом в хлорирование боковой цепи.

[smchem]

 

12 часов назад, yatcheh сказал:

 

Ну, существенно менее реакционноспособен, но - всё же.

Верится с трудом в хлорирование боковой цепи.

И мне тоже не верится. Попробовал FeCl3 замешал с ацетоном, растворяется хорошо, греется, но запаха хлорацетона нет. Попробовал пропионку - тоже умеренно греется, растворяется безумно хорошо - у меня жидкость получилась с плотностью около 2, но следов HCl замечено не было.

Изменено 16 Октября, 2020 в 07:41 пользователем smchem

[N№4]

Был орто, пах нафталином. Может, с примесями.