R,S-номенклатура

[BauVictoria]

У меня есть правило для определения R или S энантиомера, но оно написано для соединения с одним хиральным центром. Встретилось с двумя разными хиральным центрами. Как здесь быть?

В том правиле определяют по трем старшим заместителям, на наименьший по старшинству четвёртый не смотрят. Как здесь быть? Здесь получается всего 3 заместителя, а 4-я связь идёт к другому хиральному центру.  По 2-м не посмотришь, значит водород тоже учитывать?

Извините за корявую постановку вопроса...

Изменено 1 Января, 2021 в 14:56 пользователем BauVictoria

[yatcheh]

22 минуты назад, BauVictoria сказал:

У меня есть правило для определения R или S энантиомера, но оно написано для соединения с одним хиральным центром. Встретилось с двумя разными хиральным центрами. Как здесь быть?

В том правиле определяют по трем старшим заместителям, на наименьший по старшинству четвёртый не смотрят. Как здесь быть? Здесь получается всего 3 заместителя, а 4-я связь идёт к другому хиральному центру.  По 2-м не посмотришь, значит водород тоже учитывать?

Извините за корявую постановку вопроса...

 

А какая разница? Вы берёте каждый хиральный центр в отдельности, и выясняете старшинство всех четырех заместителей - вот и вам и младший нарисовался. Какая буква получится - то и есть.

В том смысле, что "другой хиральный центр" для вас - это всего лишь сложный заместитель, и определять его старшинство следует по общим правилам.

Изменено 1 Января, 2021 в 15:18 пользователем yatcheh

[BauVictoria]

3 минуты назад, yatcheh сказал:

 

А какая разница? Вы берёте каждый хиральный центр в отдельности, и выясняете старшинство всех четырех заместителей - вот и вам и младший нарисовался. Какая буква получится - то и есть.

Спасибо за ответ. Ну вот я допустим беру хиральным центр, где S написано. Там заместители: Н, Br, CH3, С(?). Ну водород наименьший по старшинству. Какой 4 заместитель?

Только что, BauVictoria сказал:

 

 

Изменено 1 Января, 2021 в 15:20 пользователем BauVictoria

[St2Ra3nn8ik]

23 минуты назад, BauVictoria сказал:

Какой 4 заместитель?

В вашем случае таким заместителем будет являться другая часть молекулы: -CH(Br)-CH₃ или -CH(Br)-C₂H₅ (в зависимости, от того какой хиральный центр мы рассматриваем, а на хиральность второго временно забиваем).

[BauVictoria]

Только что, St2Ra3nn8ik сказал:

В вашем случае таким заместителем будет являться другая часть молекулы: -CH(Br)-CH₃ или -CH(Br)-C₂H₅ (в зависимости, от того какой хиральный центр мы рассматриваем, а на хиральность второго временно забиваем).

Ага... Тогда у меня, если рассматривать, стереоцентр, где написано S, заместители: Н, СН3, Br, CH(Br)-C2H5. Br старший заместитель, потом СН3, потом Н в порядке уменьшения старшинства. Так.. а куда в этот ряд уменьшения старшинства впихнуть СН(Br)-C2H5?

[yatcheh]

17 минут назад, BauVictoria сказал:

Ага... Тогда у меня, если рассматривать, стереоцентр, где написано S, заместители: Н, СН3, Br, CH(Br)-C2H5. Br старший заместитель, потом СН3, потом Н в порядке уменьшения старшинства. Так.. а куда в этот ряд уменьшения старшинства впихнуть СН(Br)-C2H5?

 

Не умножайте сущностей.

У вас заместитель CH-Br. То есть, в первом круге это -С(), он равен -C(H3). Рассматриваем второй круг, у CH-Br это Br, у СН3 это Н. По правилам КИП бром старше водорода, значит CH-Br старше -CH3.

Получается H < CH3 < CHBr < Br

Внимательнее прочитайте правила старшинства в R-S номенклатуре, и вопросы все отпадут. Там любая, самая хитрая структура интерпретируется однозначно, и очень просто.

[BauVictoria]

18 минут назад, yatcheh сказал:

 

Не умножайте сущностей.

У вас заместитель CH-Br. То есть, в первом круге это -С(), он равен -C(H3). Рассматриваем второй круг, у CH-Br это Br, у СН3 это Н. По правилам КИП бром старше водорода, значит CH-Br старше -CH3.

Получается H < CH3 < CHBr < Br

Внимательнее прочитайте правила старшинства в R-S номенклатуре, и вопросы все отпадут. Там любая, самая хитрая структура интерпретируется однозначно, и очень просто.

Спасибо за ответ! Перечитала, получается там, где первый стереоцентр, там S