Как получить 1-бромпропан или 1-бромбутан из алкана.

[sima4832]

Как получить галогеналкан, чтобы атом водорода был замещён у первого атома углерода? У какого атома углерода водород будет замещаться на галоген в большинстве случаев , например,  у пентана?

[Xem]

Сухой HCl сквозь первичный спирт. У пентана под УФ  замещается водород у вторичного углерода. СВЕРХСОПРЯЖЕНИЕ

[yatcheh]

23 минуты назад, sima4832 сказал:

Как получить галогеналкан, чтобы атом водорода был замещён у первого атома углерода? У какого атома углерода водород будет замещаться на галоген в большинстве случаев , например,  у пентана?

 

Это в химии - как теорема Ферма - проблема функционализации произвольного атома углерода в алкане. В общем случае решается физическими методами. То есть - галогенируем алкан куда придётся, а потом выделяем нужный изомер, используя различия в физических свойствах.

Другой путь - косвенные методы, когда алкан тем, или иным способом превращают в другое вещество. 

Скажем, пропан можно превратить в пропен, а его гидробромировать по Харрашу, или подвергнуть аллильному хлорированию с последующим гидролизом и гидрированием. 

Изменено 26 Февраля, 2021 в 19:03 пользователем yatcheh

[Максим0]

Глянь как бромэтан из этанола, серной и бромида делают. Этанол можно и другими спиртами заменять.

Если же нужно именно из алкана, то нагрев до 200-300^оС уберёт ненужную селективность... вот только при этой температуре бром жрёт большинство металлов. Ювелиры же за серебрянное оборудование на заказ нарисуют конский ценник.

[sima4832]

Насчёт пропана понятно, там три атома углерода, всегда получается пропен-1 + HBr c H₂O₂ → реакция идёт по радикальному механизму и образуется 1-бромпропан, а вот если дегидрировать  бутан, там будет смесь продуктов бутен-1, бутен-2, здесь как получить бутен-1, а не бутен-2?????

Изменено 28 Февраля, 2021 в 12:21 пользователем sima4832

[Максим0]

15 минут назад, sima4832 сказал:

Насчёт пропана понятно, там три атома углерода, всегда получается пропен-1 + HBr c H₂O₂ → реакция идёт по радикальному механизму и образуется 1-бромпропан, а вот если дегидрировать  бутан, там будет смесь продуктов бутен-1, бутен-2, здесь как получить бутен-1, а не бутен-2?????

У них температуры плавления на полсотни храдусов отличаются, так что в жидкий азот - и сливать незамёрзшую при -196^оС часть - в ней бутен-1 хорошо сконцентрируется.

[yatcheh]

4 часа назад, sima4832 сказал:

Насчёт пропана понятно, там три атома углерода, всегда получается пропен-1 + HBr c H₂O₂ → реакция идёт по радикальному механизму и образуется 1-бромпропан, а вот если дегидрировать  бутан, там будет смесь продуктов бутен-1, бутен-2, здесь как получить бутен-1, а не бутен-2?????

 

Тут, как справедливо было отмечено выше - только комбинация с физическими методами.

[sima4832]

Спасибо за ответы