Синтез парацетамола

[Иноске]

Нужно расшифровать следующую цепь превращений:

               пропанол             HNO3                    O2               Fe              NaOH             Ac2O

бензол          →           А          →          B           →        C       →       D        →          E        →        парацетамол
               H3PO4                  H2SO4             H2SO4            HCl              H2O                 Py

[Иноске]

[Paul_S]

А - изопропилбензол,  В - пара-нитроизопропилбензол, С - пара-нитрофенол (ацетон там еще получится), D - пара-аминофенол, E - видимо, пара-аминофенолят натрия. Здесь лажа, потому что пара-аминофенолят натрия будет ацилироваться по кислороду. Для получения парацетамола нужно ацилировать сам пара-аминофенол.

[M_GM]

Возможно D - гидрохлорид пара-аминофенола, + NaOH (без избытка) --> Е - пара-аминофенол --> ...