Получить 3-нитро-4хлортолуол

[Александр-chem]

Здравствуйте! Помогите, подсказать: Бензол —> 3-нитро -4-хлортолуол

1)c6h6 +CH3Cl + Na —> C6H5CH3 +NaCl

2) C6H5CH3+ Cl2 —> C6H4CH3Cl (1-метил-4-хлорбензол или 4-хлортолуол)

А вот дальше не могу понять как осуществить реакцию, чтобы нитро группа была в мета положении

[Paul_S]

Бензол -CH3Cl/AlCl3-> толуол -нитрование-> п-нитротолуол -восстановление-> п-аминотолуол -нитрование-> 3-нитро-4-аминотолуол -диазотирование, р-ция Зандмейера -> 3-нитро-4-хлортолуол. Вряд ли по-другому.

[Александр-chem]

25.04.2021 в 21:03, Paul_S сказал:

аминотолуол -нитрование-> 3-нитро-4-аминотолуол

Как может получится 3-нитро-4-аминотолуол, если CH3 и NH2 ориентанты 1 рода???

[yatcheh]

Только что, Александр-chem сказал:

Как может получится 3-нитро-4-аминотолуол, если CH3 и NH2 ориентанты 1 рода???

 

Амино-группа куда более сильный ориентант, чем метил. Поэтому в рассуждении куда бы пойти, нитро-группа пойдёт в орто-положение к амину, а не к метилу.

 

Но надо учитывать, что это всё - даже не теоретическая, а - формальная химия, к реальности не имеющая никакого отношения.