органическая химия. нитросоединения

[Energy_of_Love]

Подскажите, пожалуйста, как из 1,2-динитроэтана получить гидроксиламин, с механизмом

[Paul_S]

Восстанавливаем 1,2-динитроэтан до диоксима гиоксаля (глиоксима), его гидролизуем в кислой среде.

Типа:

RCH₂NO₂ + [H] RCH=NOH + H₂O

 

Механизмы Ятчех рисовать любит.

[yatcheh]

При нагревании с 85%-й серной кислотой первичные нитросоединения и без восстановления дают гидроксиламин (+ карбоновая кислота). Формально идёт внутримолекулярное окисление-восстановление:

NO2-CH2-CH2-NO2 + H2O -(H+)--> 2NH2-OH + CO2 + CO

 

 

Механизм я тут от балды придумал, но, вроде бы не очень криво получилось...

Изменено 25 Октября, 2021 в 10:51 пользователем yatcheh

[Paul_S]

7 минут назад, yatcheh сказал:

При нагревании с 85%-й серной кислотой первичные нитросоединения и без восстановления дают гидроксиламин (+ карбоновая кислота). Формально идёт внутримолекулярное окисление-восстановление:

NO2-CH2-CH2-NO2 + H2O -(H+)--> 2NH2-OH + CO2 + CO

 

 

 

Механизм я тут от балды придумал, но, вроде бы не очень криво получилось...

По-моему, так получается N2O

https://ru.wikipedia.org/wiki/Реакция_Нефа

[yatcheh]

2 часа назад, Paul_S сказал:

По-моему, так получается N2O

https://ru.wikipedia.org/wiki/Реакция_Нефа

 

А-а! Так вот откуда я смутно припомнил этот механизм. 

Про реакцию Нефа я подумал, но она ведь идёт в относительно слабокислой среде (о чём, кстати - и в этой ссылке упоминается). А тут - довольно концентрированная серняга. Сам факт образования гидроксиламина имеет место, речь идёт о механизме, которого я в Сети по-быстрому не нашёл, поэтому позволил себе удовольствие придумать его

Изменено 25 Октября, 2021 в 13:40 пользователем yatcheh