Несколько вопросов по органической химии.

[quasioverman]

1. + NaNH2(изб.) -> NH3 + NaOH + Na☰C-CH2-CH=CH(CH3)-CH3?

 

2. CH3-C☰CH + Br2 (700*C) -> Br-CH2-C☰CH + HBr?

 

3. CH3-CH(OH)-CH2-OH (H2SO4) -> CH3-C(=O)-CH3 или CH3-CH2-CH=O?

 

4. R-OH + CH3C(=O)-Cl -> R-Cl + CH3COOH или CH3COOR + HCl?

[Xem]

2 часа назад, quasioverman сказал:

1. + NaNH2(изб.) -> NH3 + NaOH + Na☰C-CH2-CH=CH(CH3)-CH3?

 

 

Какой протон кислее(гидроксильный или альфа по отношению к тройной связи), непонятно. Предположим, что в избытке амида натрия они снимутся оба. Дальше должна быть нуклеофильная атака куда-то. Куда-не знаю...

[Paul_S]

1. Здесь вижу только депротонирование гидроксила и ацетиленового остатка.

2. Наверное, имеется в виду радикальное бромирование метила типа как для пропилена. И температура там должна быть градусов 400-500, 700 - это жесть. Чтобы пропагилбромид так получали, не слышал. Учитывая нестабильность ацетиленов, там реально может получиться сажа и HBr.

3. Здесь может получиться и ацетон, и пропионовый альдегид, и аллиловый спирт. См. схему на стр. 14:

http://essay.utwente.nl/80906/1/Tjeerdsma_MA_TNW.pdf

4. Получается сложный эфир.