Органическая химия, алкилирующий реагент

[styenka]

Почему диметилсульфат является сильным алкилирующим реагентом. Напишите его взаимодействие с аммиаком, почему реакцию не удается остановить на стадии образования первичного или вторичного амина?

[Paul_S]

1) Потому что диметилсульфат легко генерирует метил-катион. 2) Потому что нуклеофильость аминов растет с замещением водорода на метилы.

[yatcheh]

17.11.2021 в 18:57, styenka сказал:

Почему диметилсульфат является сильным алкилирующим реагентом. 

 

X^- + CH3-O-SO2-O-CH3 = X-CH3 + ^-O-SO2-O-CH3

монометилсульфат-анион - очень хорошая уходящая группа.