Органические реакции.

[quasioverman]

1. NH2-CH2-CH2-CH(CH3)-CH2-OH + HCl → [NH3-CH2-CH2-CH(CH3)-CH2-OH2]Cl2 ? (дихлорид 2-метил-4-аммонийбутилоксония по июпак?)

2.  + NH2-CH3 (изб.), (H^+?) -> NH2-C(=O)-CH(NH2-CH3)-CH2-C(=O)-ONH4 ? (4-оксо-4-амино-3-метиламинобутаноат аммония по июпак?)

3.  + CH3MgI -> ?

[yatcheh]

1 час назад, quasioverman сказал:

1. NH2-CH2-CH2-CH(CH3)-CH2-OH + HCl → [NH3-CH2-CH2-CH(CH3)-CH2-OH2]Cl2 ? (дихлорид 2-метил-4-аммонийбутилоксония по июпак?)

2.  + NH2-CH3 (изб.), (H^+?) -> NH2-C(=O)-CH(NH2-CH3)-CH2-C(=O)-ONH4 ? (4-оксо-4-амино-3-метиламинобутаноат аммония по июпак?)

3.  + CH3MgI -> ?

 

В первом просто соль аммония получается. Какой там нафиг оксоний...

А во втором и третьем - хер его знает, надо в букварях посмотреть, куда там что тыкнется...

[quasioverman]

1 час назад, yatcheh сказал:

 

В первом просто соль аммония получается. Какой там нафиг оксоний...

А во втором и третьем - хер его знает, надо в букварях посмотреть, куда там что тыкнется...

Какой букварь посоветуете?

[Loiso Pondohva]

3 часа назад, quasioverman сказал:

1. NH2-CH2-CH2-CH(CH3)-CH2-OH + HCl → [NH3-CH2-CH2-CH(CH3)-CH2-OH2]Cl2 ? (дихлорид 2-метил-4-аммонийбутилоксония по июпак?)

2.  + NH2-CH3 (изб.), (H^+?) -> NH2-C(=O)-CH(NH2-CH3)-CH2-C(=O)-ONH4 ? (4-оксо-4-амино-3-метиламинобутаноат аммония по июпак?)

3.  + CH3MgI -> ?

 

А в третьей почти наверняка получится как тут указано с ангидридами, но зависит от условий реакции...
https://xumuk.ru/encyklopedia/1152.html

А во второй...Странно, что цикл у ангидрида раскрывается. У фталевого при тех же условиях просто ацилирование происходит и с аминами и с аммиаком. Хотя если избыток брать в (кислой?) среде...

Изменено 10 Декабря, 2021 в 17:17 пользователем Loiso Pondohva

[yatcheh]

33 минуты назад, quasioverman сказал:

Какой букварь посоветуете?

 

Ну, если бы мне было не лениво лезть в свою библиотеку, то поинтересовался бы у Физера, как там с 1,4-присоединением к сопряжённым карбонильным. Хотя я это и так знаю. Тут, блин, мало того, что ангидрид, мало того - ещё и непредельно-сопряжённый, так ещё и циклический. Тут можно голову сломать, если не знать ответа. Аффтар жжoт, собака 

[yatcheh]

26 минут назад, Loiso Pondohva сказал:

 

А в третьей почти наверняка получится как тут указано с ангидридами, но зависит от условий реакции...
https://xumuk.ru/encyklopedia/1152.html

А во второй...Странно, что цикл у ангидрида раскрывается. У фталевого при тех же условиях просто ацилирование происходит и с аминами и с аммиаком. Хотя если избыток брать в (кислой?) среде...

 

Это всё - на предмет двустадийной реакции. По-первости так и так получается полуамид, а вот что с ним дальше будет - вопрос. Проблема в двойной связи малеинового ангидрида, которая какбэ - активирована к нуклеофильщине. Будет она задействована, или нет, в каком порядке пойдёт присоединение, куда атака направится в начале - варианты. Как и варианты в том, что тут видит аффтар задачи. Банальную соль полуамида, или что-то иное...

[Loiso Pondohva]

4 минуты назад, yatcheh сказал:

 

Ну, если бы мне было не лениво лезть в свою библиотеку, то поинтересовался бы у Физера, как там с 1,4-присоединением к сопряжённым карбонильным. Хотя я это и так знаю. Тут, блин, мало того, что ангидрид, мало того - ещё и непредельно-сопряжённый, так ещё и циклический. Тут можно голову сломать, если не знать ответа. Аффтар жжoт, собака 

Я думаю если задание с универа, то там не подразумевается очень практических или сложных умозаключений, скорее или типовая реакция, или известное исключение...
А у Физера это во втором томе должно быть наверняка. 

Только что, yatcheh сказал:

 

Это всё - на предмет двустадийной реакции. По-первости так и так получается полуамид, а вот что с ним дальше будет - вопрос. Проблема в двойной связи малеинового ангидрида, которая какбэ - активирована к нуклеофильщине. Будет она задействована, или нет, в каком порядке пойдёт присоединение, куда атака направится в начале - варианты. Как и варианты в том, что тут видит аффтар задачи. Банальную соль полуамида, или что-то иное...

И то верно