Как выделить 6-аминокапроновую кислоту?

[Lyussy]

Здравствуйте!

Не могли бы вы помочь советом или ссылкой по этому вопросу?

Пока я нашла, что эта кислота очень хорошо растворима в воде, как и серная, используемая для гидролиза.

И вот как тут быть?

Спасибо большое заранее!

[yatcheh]

7 минут назад, Lyussy сказал:

Здравствуйте!

Не могли бы вы помочь советом или ссылкой по этому вопросу?

Пока я нашла, что эта кислота очень хорошо растворима в воде, как и серная, используемая для гидролиза.

И вот как тут быть?

Спасибо большое заранее!

 

Самое простое - экстрагировать. Каким-нить достаточно полярным растворителем. Например - эфиром. Всякие петролейки тут не подойдут.

Экстрагировать надо, разумеется - из околонейтрального раствора. В сильнокислом и щелочном растворе она будет в виде соли и чёрта с два её проэкстрагируешь.

[Lyussy]

То есть Вы предлагаете сначала нейтрализовать серную кислоту?

[yatcheh]

Только что, Lyussy сказал:

То есть Вы предлагаете сначала нейтрализовать серную кислоту?

 

Да, довести раствор до примерно нейтрального. Сама кислота в этом случае будет частично в виде цвиттер-иона, частично - в нативном виде. Но углеводородное тело у неё довольно пышное, поэтому плохо ли, хорошо ли, но экстрагироваться она должна.

[Arkadiy]

5 минут назад, Lyussy сказал:

То есть Вы предлагаете сначала нейтрализовать серную кислоту?

Не только. Нейтрализуется все,  а аминокапроновая может высолится в виде внутренней соли, и вы ее отфильтруете, или проэкстрагируете ее этилацетатом

Изменено 2 Января, 2022 в 19:42 пользователем Arkadiy

[yatcheh]

Только что, Arkadiy сказал:

Не только. Нейтрализуется все  м аминокапроновая может высолится в виде внутренней соли, 

 

Дык, для образования унутренней соли и надо нейтрализовать только внешнюю кислоту. 

[Arkadiy]

5 минут назад, yatcheh сказал:

 

Дык, для образования унутренней соли и надо нейтрализовать только внешнюю кислоту. 

осторожно, чтобы не перещелочить

[Lyussy]

1 час назад, yatcheh сказал:

 

Да, довести раствор до примерно нейтрального. Сама кислота в этом случае будет частично в виде цвиттер-иона, частично - в нативном виде. Но углеводородное тело у неё довольно пышное, поэтому плохо ли, хорошо ли, но экстрагироваться она должна.

А в этом случае чем лучше нейтрализовать серную кислоту? Гидроксидом натрия, калия или кальция?

1 час назад, Arkadiy сказал:

осторожно, чтобы не перещелочить

Чтобы не возникла соль аминокапроновой?

[Arkadiy]

5 минут назад, Lyussy сказал:

А в этом случае чем лучше нейтрализовать серную кислоту? Гидроксидом натрия, калия или кальция?

Чтобы не возникла соль аминокапроновой?

Да, чтобы не получилась натриевая соль

Если гидроксид кальция, то  гипс выпадет в осадок, его можно будет отфильтровать, а в фильтрате останется   ваша аминокапроновая

[Lyussy]

7 минут назад, Arkadiy сказал:

Да, чтобы не получилась натриевая соль

Если гидроксид кальция, то  гипс выпадет в осадок, его можно будет отфильтровать, а в фильтрате останется   ваша аминокапроновая

То есть, Гидроксида кальция должно быть столько же молей, как Серной кислоты. Но это практически невозможно! Тогда мы имеем два варианта: 1) немного больше серной и 2) немного больше гидроксида кальция.

В первом случае аминокапроновая будет связана небольшим избытком серной по амино-группе (растворимая, по-видимому, соль). Во втором случае небольшой избыток кальция будет связан по СООН-группе. Получается, что оставшаяся в воде кислота после отделения гипса не будет чистой. Как ее дочистить в этом случае?